N-((1R,6R)-6-(6-chloropyridin-3-yl)cyclohex-3-en-1-yl-1,6-d2)-2,2,2-trifluoroacetamide | 1269417-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-((1R,6R)-6-(6-chloropyridin-3-yl)cyclohex-3-en-1-yl-1,6-d2)-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 1269417-00-6
• 化学式: C₁₃H₁₂ClF₃N₂O
• 分子量: 306.683
• InChiKey: BZGAKNMMMQNCLQ-XKXKDXACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  41.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-3-azido-4-(6-chloropyridin-3-yl)hexanedial-3,4-d2 在 Grubbs catalyst first generation 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-((1R,6R)-6-(6-chloropyridin-3-yl)cyclohex-3-en-1-yl-1,6-d2)-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  功能化的α-氯代烷基锂用于镇痛生物碱（-）-依巴替丁的立体定向试剂控制的同源性研究

  摘要：

  四个假定的功能化α-氯烷基锂RCH 2 CHLiCl，其中R = CHCH 2（18 a），CCH（18 b），CH 2 OBn（18 c）和CH [O（CH 2）2 O]（18 d），由α-氯亚砜中的亚砜-锂交换原位生成，并研究了苯乙基和2-氯吡啶-5-基（17）频哪醇硼酸酯的立体定向试剂控制的同源性（StReCH）。氘标记实验表明，α - chloroalkyllithiums是由质子转移从他们的α淬火-氯亚砜的前体，并已确定这种效果会影响StReCH反应的收率。发现使用α-氘代α-氯亚砜可以通过抑制类胡萝卜素与其前体之间的酸碱化学反应速率来改善该问题。卡宾18和18b中显示STRECH疗效不佳，特别是炔丙基轴承卡宾18b中，不稳定性，其中归因于一个浅显1,2-氢化物转移。相比之下，在18 d时，受益于O和Li原子之间稳定相互作用的类胡萝卜素具有良好的StReCH收率。硼酸酯17是通过链延长卡宾18，18b中，和18

  DOI：

  10.1002/chem.201302511

文献信息

• Iterative Stereospecific Reagent-Controlled Homologation Using a Functionalized α-Chloroalkyllithium: Synthesis of Cyclic Targets Related to Epibatidine
  作者：Christopher R. Emerson、Lev N. Zakharov、Paul R. Blakemore

  DOI：10.1021/ol103170y

  日期：2011.3.18

  Enantioenriched 1-chloro-2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyllithium was generated by PhLi initiated sulfoxide-ligand exchange and deployed in situ for sequential double stereospecific reagent-controlled homologation (StReCH) of B-(2-chloro-pyrid-5-yl) pinacol boronate. This process afforded highly functionalized contiguous stereodiad motifs (typically, % ee >= 98%, dr >= 85:15) amenable to subsequent annulative transformations as demonstrated by the concise synthesis (5-7 steps) of cyclic adducts related to the analgesic alkaloid epibatidine.