1-(But-3-enyloxy)thymine | 131244-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(But-3-enyloxy)thymine
• 英文别名: 1-but-3-enoxy-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 131244-45-6
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₃
• 分子量: 196.206
• InChiKey: FDVBENNBVBMSKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.15
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(But-3-enyloxy)thymine 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 以97%的产率得到(R,S)1-(3,4-Dihydroxybutoxy)thymine
  参考文献：
  名称：

  一系列新的无环核苷类似物1-（羟基烷氧基）嘧啶的合成

  摘要：

  胸腺嘧啶的1-（3-羟基丙氧基），1- [3-羟基-2-（羟甲基）丙氧基]，1-（2,3-二羟基丙氧基）和1-（3,4-二羟基丁氧基）衍生物的合成（1a – d）和尿嘧啶（2a – d）进行了描述。这些无环核苷是通过将适当官能化的脲与3,3-二乙氧基-2-甲基丙酸乙酯（4）或3,3-二甲氧基丙酸甲酯（5）环化而获得的。尿嘧啶（2a – d）通过中间体4-（1,2,4-triazol-1-yl）衍生物转化为胞嘧啶类似物（3a – d）。（E）-5-（2-溴乙烯基）（36）和（2a）的5-乙烯基（37）类似物是通过钯（II）在5-碘衍生物（32）上催化的交叉偶联反应制备的。5-氟-1-（羟基烷氧基）尿嘧啶（41）和（42）通过将5-氟-1-羟基尿嘧啶与适当官能化的卤化物烷基化而获得。该系列无环核苷均未在细胞培养物中的抗病毒测试中显示出活性。

  DOI：

  10.1039/p19900002175
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二乙氧基-2-甲基丙酸乙酯 、 N-(But-3-enyloxy)urea 在 sodium hydride 作用下， 生成 1-(But-3-enyloxy)thymine
  参考文献：
  名称：

  一系列新的无环核苷类似物1-（羟基烷氧基）嘧啶的合成

  摘要：

  胸腺嘧啶的1-（3-羟基丙氧基），1- [3-羟基-2-（羟甲基）丙氧基]，1-（2,3-二羟基丙氧基）和1-（3,4-二羟基丁氧基）衍生物的合成（1a – d）和尿嘧啶（2a – d）进行了描述。这些无环核苷是通过将适当官能化的脲与3,3-二乙氧基-2-甲基丙酸乙酯（4）或3,3-二甲氧基丙酸甲酯（5）环化而获得的。尿嘧啶（2a – d）通过中间体4-（1,2,4-triazol-1-yl）衍生物转化为胞嘧啶类似物（3a – d）。（E）-5-（2-溴乙烯基）（36）和（2a）的5-乙烯基（37）类似物是通过钯（II）在5-碘衍生物（32）上催化的交叉偶联反应制备的。5-氟-1-（羟基烷氧基）尿嘧啶（41）和（42）通过将5-氟-1-羟基尿嘧啶与适当官能化的卤化物烷基化而获得。该系列无环核苷均未在细胞培养物中的抗病毒测试中显示出活性。

  DOI：

  10.1039/p19900002175

文献信息

• HARNDEN, MICHAEL R.;JENNINGS, L. JOHN;PARKIN, ANN, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 2175-2183
  作者：HARNDEN, MICHAEL R.、JENNINGS, L. JOHN、PARKIN, ANN

  DOI：——

  日期：——