(7RS)-methanesulfonic acid 1,2,3,10-tetramethoxy-9-oxo-5,6,7-trihydrobenzo[a]heptalen-7-yl ester | 143702-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: (7RS)-methanesulfonic acid 1,2,3,10-tetramethoxy-9-oxo-5,6,7-trihydrobenzo[a]heptalen-7-yl ester
• CAS: 143702-48-1
• 化学式: C₂₁H₂₄O₈S
• 分子量: 436.483
• InChiKey: YHRPFKIOTLPSCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  731.5±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7RS)-methanesulfonic acid 1,2,3,10-tetramethoxy-9-oxo-5,6,7-trihydrobenzo[a]heptalen-7-yl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以79%的产率得到(+/-)-N-deacetylcolchicine
  参考文献：
  名称：

  通过Rh触发的环加成级联反应进行（-）-秋水仙碱的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]报告了抗有丝分裂生物碱（-）-秋水仙碱和（-）-异秋水仙碱的合成。重要步骤是（a）炔酮的对映选择性转移加氢；（b）碘/镁交换，随后进行芳族酰化；（c）通过分子内[3 + 2] Rh催化α-重氮酮转化为草酸酯四环键中间体。 -原位产生的羰基内酯的-环加成，和（d）环加成物的区域选择性转化为对苯二酚衍生物。新的合成策略开启了对秋水仙碱和结构类似物的有效对映选择性的途径。

  DOI：

  10.1021/ol051316k
• 作为产物：
  描述：

  (7S)-7-氨基-1,2,3,10-四甲氧基-6,7-二氢-5H-苯并[g]庚搭烯-9-酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 N-甲基吡啶-4-羰甲醛苯磺酸盐 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (7RS)-methanesulfonic acid 1,2,3,10-tetramethoxy-9-oxo-5,6,7-trihydrobenzo[a]heptalen-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  秋水仙酮和其他秋水仙碱衍生的托酚酮的一些令人惊讶的转化

  摘要：

  谁会预测反应结果？发现主要生物碱秋水仙碱的衍生物以非常令人惊讶的方式与常见试剂反应，得到意想不到的产物。必须考虑托酚酮醚的独特反应性及其与相邻官能团的微妙相互作用，以解决机械难题。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100999

文献信息

• A biomimetic and fully regiocontrolled total synthesis of (±)-colchicine
  作者：Martin G. Banwell、John N. Lambert、Maureen F. Mackay、Richard J. Greenwood

  DOI：10.1039/c39920000974

  日期：——

  The first fully regiocontrolled total synthesis of the alkaloid colchicine 1 is described; the key step of the reaction sequence is the efficient biomimetic conversion of the σ-homo-o-benzoquinone monoacetal 11 into the α-tropolone-O-methyl ether 13.

  本研究首次描述了生物碱秋水仙碱 1 的全区域控制全合成过程；反应序列的关键步骤是将σ-同族-邻苯醌单缩醛 11 有效地生物转化为 α-三苯甲酮-O-甲醚 13。