1-(3,4-dichlorophenyl)-4-phenyl-4-[(2-propenyloxy)methyl]imidazolidine-2,5-dione | 1215086-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1-(3,4-dichlorophenyl)-4-phenyl-4-[(2-propenyloxy)methyl]imidazolidine-2,5-dione
• 英文别名: 3-(3,4-Dichlorophenyl)-5-phenyl-5-(prop-2-enoxymethyl)imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 1215086-14-8
• 化学式: C₁₉H₁₆Cl₂N₂O₃
• 分子量: 391.254
• InChiKey: WFHSCKWYOULGCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dichlorophenyl)-4-phenyl-4-[(2-propenyloxy)methyl]imidazolidine-2,5-dione 在 三氟二甲基硫醚络合物 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-(3,4-dichlorophenyl)-4-hydroxymethyl-3-methyl-4-phenylimidazolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Identification of a 4-(Hydroxymethyl)diarylhydantoin as a Selective Androgen Receptor Modulator

  摘要：

  Structural modification performed on a 4-methyl-4-(4-hydroxyphenyphyl)hydantoin series is described which resulted in the development of a new series of 4-(hydroxymethyl)diarylhydantoin analogues as potent, partial agonists of the human androgen receptor. This led to the identification of (S)-(-)-4-(4-(hydroxymethyl)-3-methyl-2,5-dioxo-4-phenylimidazolidin-1-yl)-2-(trifluoromethyl)benzonitrile ((S)-(-)-18a, GLPG0492) evaluated in vivo in a classical model of orchidectomized rat. In this model, (-)-18a exhibited anabolic activity on muscle, strongly dissociated from the androgenic activity on prostate after oral dosing. (-)-18a has very good pharmacokinetic properties, including bioavailability in rat (F > 50%), and is currently under evaluation in phase I clinical trials.

  DOI：

  10.1021/jm300281x
• 作为产物：
  描述：

  5-phenyl-5-(2-propenyloxy)methylimidazolidine-2,4-dione 、 3,4-二氯碘苯 在 copper(I) oxide 、 氨 作用下， 以 异丁酰胺 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(3,4-dichlorophenyl)-4-phenyl-4-[(2-propenyloxy)methyl]imidazolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL IMIDAZOLIDINE COMPOUNDS AS ANDROGEN RECEPTOR MODULATORS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS D'IMIDAZOLIDINE EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR D'ANDROGÈNE

  摘要：

  揭示了具有以下公式表示的新化合物：其中X、R1、R2a、R2b、R2c、R3a、R3b、R4a、R4b、R4c和ml如本文所述。这些化合物可以制备为药物组合物，并可用于预防和治疗包括人类在内的哺乳动物的各种疾病，例如消瘦、骨质疏松症、肌肉减少、性欲下降和/或性功能障碍。

  公开号：

  WO2010029119A1

文献信息

• NOVEL IMIDAZOLIDINE COMPOUNDS AS ANDROGEN RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Nique François

  公开号：US20100113547A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  Novel compounds are disclosed that have a Formula represented by the following: wherein X, R 1 , R 2a , R 2b , R 2c , R 3a R 3b , R 4a , R 4b , R 4c , and m1 are as described herein. The compounds may be prepared as pharmaceutical compositions, and may be used for the prevention and treatment of a variety of conditions in mammals including humans, including by way of non-limiting example, cachexia, osteoporosis, sarcopenia, a decline in libido and/or sexual dysfunction.

  披露了一种具有以下式子表示的新型化合物：其中X、R1、R2a、R2b、R2c、R3aR3b、R4a、R4b、R4c和m1如本文所述。这些化合物可以制备为药物组成物，并可用于预防和治疗哺乳动物包括人类的各种疾病，包括但不限于消瘦症、骨质疏松症、肌肉萎缩症、性欲下降和/或性功能障碍。
• US7968581B2
  申请人：——

  公开号：US7968581B2

  公开（公告）日：2011-06-28
• US8383608B2
  申请人：——

  公开号：US8383608B2

  公开（公告）日：2013-02-26