6-phenoxy-5,11-naphthacenequinone | 35058-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 6-phenoxy-5,11-naphthacenequinone
• 英文别名: 5-Phenoxy-6,12-naphthacenchinon；6-phenoxytetracene-5,11-dione
• CAS: 35058-41-4
• 化学式: C₂₄H₁₄O₃
• 分子量: 350.373
• InChiKey: GNMDOBSXLIHBMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  555.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenoxy-5,11-naphthacenequinone 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 48.0h， 以49.5%的产率得到9-phenoxynaphthaceno<12,11-bc>-2,8-pyrandione
  参考文献：
  名称：

  Gerasimenko, Yu. E.; Sokolyuk, N. T.; Pisulina, L. P., Russian Journal of Organic Chemistry, 1985, vol. 21, # 2, p. 410 - 411

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-phenoxy-5,12-naphthacenequinone 在 氧气 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 6-phenoxy-5,11-naphthacenequinone
  参考文献：
  名称：

  萘醌的光致变色和动力学

  摘要：

  已经研究了萘醌的光化学和不可逆光分解。已经记录了皮秒、纳秒和更长寿命的瞬态光谱，并测量了中间体的动力学并将其分配给了特定的瞬态物种。在这些数据的基础上，提出了光致结构重排的机制。发现绝热反应通过三重态和不可逆分解进行，这是由于从溶剂中激发的三重态提取氢

  DOI：

  10.1021/ja00082a037

文献信息

• Photochrome Naphthacenchinone, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0438376A1

  公开（公告）日：1991-07-24

  Verbindungen der Formel I oder V oder Mischungen solcher Verbindungen, worin R unsubstituiertes oder mit C₁-C₁₂-Alkyl, C₁-C₁₂-Alkoxy, C₁-C₁₂-Alkylthio, Phenyl, Benzyl, -CN, -CF₃, Halogen oder -COOR₅ substituiertes C₆-C₁₄-Aryl bedeutet und R₅ für H, C₁-C₁₈-Alkyl, Cyclohexyl, Cyclopentyl, Phenyl, C₁-C₁₂-Alkylphenyl, Benzyl oder C₁-C₁₂-Alkylbenzyl steht, und mindestens einer der Reste R₁ bis R₄ einen organischen Thio-, Sulfoxyl- oder Sulfonylrest darstellt und die anderen der Reste R₁ bis R₄ für H, F, Cl oder Br stehen, sind reversible photochrome Systeme, die zur Kontrastbildung oder Lichtabsorption verwendet werden können.

  式 I 或式 V 的化合物或此类化合物的混合物、 其中 R 是 C₆-C₁₄-芳基，该芳基未被 C₁-C₁₂-烷基、C₁-C₁₂-烷氧基、C₁-C₁₂-烷硫基、苯基、苄基、-CN、-CF₃、卤素或-COOR₅取代，且 R₅ 是 H、C₁-C₁₈-烷基、环己基、环戊基、苯基、C₁-C₁₂-烷基苯基、苄基或 C₁-C₁₂-烷基苯基，以及 R₁ 至 R₄ 自由基中至少有一个自由基是有机硫基、磺酰基或磺酰基，其他自由基 R₁ 至 R₄ 是 H、F、Cl 或 Br。
• Photochrome Benzothioxanthonoxide, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0494048A1

  公开（公告）日：1992-07-08

  Verbindungen der Formeln I oder III oder Mischungen solcher Verbindungen, worin R unsubstituienes oder mit C₁-C₁₂-Alkyl, C₁-C₁₂-Alkoxy, C₁-C₁₂-Alkylthio, Phenyl, Benzyl, -CN, -CF₃, Halogen oder -COOR₃ substituiertes C₆-C₁₄-Aryl bedeutet, x für 1 oder 2 steht und R₁ H, lineares oder verzweigtes C₁-C₁₂-Alkyl, C₂-C₁₂-Alkenyl oder -Alkinyl, C₇-C₁₆-Aralkyl, C₈-C₁₆-Alkaralkyl, -CH₂COOR₃ oder C₁-C₁₂-Acyl darstellt, worin R₃ für H, C₁-C₁₈-Alkyl, Cyclohexyl, Cyclopentyl, Phenyl, C₁-C₁₂-Alkylphenyl, Benzyl oder C₁-C₁₂-Alkylbenzyl steht, sind reversible photochrome Systeme, die zur Kontrastbildung, Lichtabsorption oder zur reversiblen optischen Speicherung von Informationen verwendet werden können.

  式 I 或式 III 的化合物或此类化合物的混合物、 其中 R 是 C₆-C₁₄-芳基，该芳基未被 C₁-C₁₂-烷基、C₁-C₁₂-烷氧基、C₁-C₁₂-烷硫基、苯基、苄基、-CN、-CF₃、卤素或-COOR₃取代、x 为 1 或 2，且 R₁ 为 H、直链或支链 C₁-C₁₂-烷基、C₂-C₁₂-烯基或-炔基、C₇-C₁₆-烷基、C₈-C₁₆-烷基、-CH₂COOR₃或 C₁-C₁₂-酰基，其中 R₃ 是 H、C₁-C₁₈-烷基、环己基、环戊基、苯基、C₁-C₁₂-烷基苯基、苄基或 C₁-C₁₂-烷基苄基、是可逆光致变色系统，可用于形成对比、吸收光或可逆光学信息存储。
• Porphyrinic phenoxynaphthacenequinones
  作者：Andrew J Myles、Neil R Branda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00503-7

  日期：2000.5

  The photophysical properties of porphyrinic phenoxynaphthacenequinones 1 and 2 were investigated to assess their potential use as gated photoinduced electron transfer systems. Although the photophysical properties of the porphyrin chromophores remain unaltered upon derivatization, the photochemical isomerization of the naphthace-nequinone fragment is shut down due to its intimacy with the porphyrin. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• GERASIMENKO, YU. E.;SOKOLYUK, N. T.;PISULINA, L. P., ZH. ORGAN. XIMII, 1985, 21, N 2, 453-454
  作者：GERASIMENKO, YU. E.、SOKOLYUK, N. T.、PISULINA, L. P.

  DOI：——

  日期：——
• US5177218A
  申请人：——

  公开号：US5177218A

  公开（公告）日：1993-01-05