(((5-chloro-7,7,7-trifluoroheptyl)oxy)methyl)benzene | 1569453-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (((5-chloro-7,7,7-trifluoroheptyl)oxy)methyl)benzene
• 英文别名: (5-Chloro-7,7,7-trifluoroheptoxy)methylbenzene
• CAS: 1569453-66-2
• 化学式: C₁₄H₁₈ClF₃O
• 分子量: 294.745
• InChiKey: USDLLRQHPACGKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-benzyloxy-1-hexene 、 Langlois reagent 在 manganese(III) triacetate dihydrate 、 三氯乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到(((5-chloro-7,7,7-trifluoroheptyl)oxy)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Mn（OAc）3介导的NaSO 2 CF 3和全卤代羧酸与未活化的烯烃的单电子转移和卤素提取机理的加成反应

  摘要：

  通过使用Mn（OAc）3 ·2H 2 O，CF 3 SO 2 Na和全卤代羧酸，可以实现烯烃的自由基卤代三氟甲基化。全卤代羧酸充当卤素源，CF 3 SO 2 Na充当CF 3源。该反应在温和条件下对底物中的官能团表现出良好的耐受性。自由基时钟实验和TEMPO抑制实验支持自由基过程。卤素试剂竞争实验表明，卤化过程的最后一步主要是通过卤素提取机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02086

文献信息

• 一种α-卤代三氟甲基取代烷烃的制备方法
  申请人：河北科技大学

  公开号：CN111303089B

  公开（公告）日：2022-04-26

  本发明涉及一种α‑卤代三氟甲基取代烷烃的制备方法，本发明通过二水合三醋酸锰促进非活化烯烃的卤代三氟甲基化反应，在温和的反应条件下直接生成含有三氟甲基的化合物，达到高效构建α‑卤代三氟甲基取代烷烃的目的。本发明提供的技术方案如下：将烯烃类化合物、氧化剂、三氟甲基亚磺酸钠和三甲基卤烷加入有机溶剂中，在室温下反应24小时，即可得到α‑卤代三氟甲基取代烷烃。本发明提供的制备方法，反应稳定，收率良好，使用的三醋酸锰、三氟甲基亚磺酸钠、三甲基卤烷为易得产品，且易于存贮，适用范围广泛，所制备的三氟甲基化产物的α位有卤化物，易于被其它官能团取代，对于合成含三氟甲基基团的天然产物或药物具有良好的应用前景。
• Vicinal Difunctionalization of Alkenes: Chlorotrifluoromethylation with CF₃SO₂Cl by Photoredox Catalysis
  作者：Se Hwan Oh、Yashwardhan R. Malpani、Neul Ha、Young-Sik Jung、Soo Bong Han

  DOI：10.1021/ol403716t

  日期：2014.3.7

  Photoredox-catalyzed vicinal chlorotrifluoromethylation of alkene is described. In the presence of Ru(Phen)(3)Cl-2, CF3SO2Cl was used as a source for the CF3 radical and chloride ion under visible light irradiation. Various terminal and internal alkenes were transformed to their vicinal chlorotrifluoromethylated derivatives. Biologically active compounds were applied under the condition to obtain desired products, suggesting that the method could be feasible for late-stage modification in drug discovery.