3-chloro-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propanamide | 91803-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloro-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propanamide
• 英文别名: N-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)-3-chlorpropionamid；3-chloro-propionic acid-(3,4,5-trimethoxy-anilide)；3-Chlor-propionsaeure-(3,4,5-trimethoxy-anilid)
• CAS: 91803-07-5
• 化学式: C₁₂H₁₆ClNO₄
• mdl: MFCD00524921
• 分子量: 273.716
• InChiKey: PDNUCPADTCCWPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 °C
• 沸点：
  429.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propanamide 、 3-benzyl-6-chloro-2-sulfanyl-4(3H)-quinazolinone 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以89%的产率得到3-(3-benzyl-6-chloro-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-ylthio)-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  一些新型3-苄基-4（3H）喹唑啉酮类似物的合成，抗肿瘤活性和分子对接研究。

  摘要：

  设计，合成和评价了一系列新的3-苄基取代的-4（3H）-喹唑啉酮类化合物的体外抗肿瘤活性。这项研究的结果表明2-（3-苄基-6-甲基-4-氧代-3,4-二氢喹唑啉-2-基硫基）-N-（3,4,5-三甲氧基苯基）乙酰胺，2-（3 -苄基-6,7-二甲氧基-4-氧代-3,4-二氢喹唑啉-2-基硫基）-N-（3,4,5-三甲氧基苯基）乙酰胺和3-（3-苄基-6-甲基-4- oxo-3,4-二氢喹唑啉-2-基硫基）-N-（3,4,5-三甲氧基苯基）-丙酰胺显示出惊人的广谱抗肿瘤活性，平均GI（50）（分别为10.47、7.24和14.12 µM），并且与平均GI50为22.60 µM的阳性对照5-FU相比，效价提高了近1.5-3.0倍。另一方面，化合物6和10对CNS，肾和乳腺癌细胞系产生选择性活性，而化合物9对白血病细胞系表现出选择性活性。化合物7和8进入EGFR-TK的ATP结合位点的分子对接

  DOI：

  10.3109/14756366.2015.1004059

文献信息

• Design, synthesis of 2,3-disubstitued 4(3H)-quinazolinone derivatives as anti-inflammatory and analgesic agents: COX-1/2 inhibitory activities and molecular docking studies
  作者：Alaa A.-M. Abdel-Aziz、Laila A. Abou-Zeid、Kamal Eldin H. ElTahir、Menshawy A. Mohamed、Mohamed A. Abu El-Enin、Adel S. El-Azab

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.06.026

  日期：2016.8

  A new series, 2-substituted mercapto-3-[2-(pyridin-2-yl)ethyl]-4(3H)-quinazolinone 1–21, was synthesized and evaluated for in vivo anti-inflammatory and analgesic activities and in vitro COX-1/COX-2 inhibition. Compounds 1, 4, 5, 6, 8, 10, 13, 14, 15, 16, and 17 exhibited potent anti-inflammatory and analgesic properties, with ED50 values of 50.3–112.1 mg/kg and 12.3–111.3 mg/kg, respectively. These

  一系列新的，2-取代的巯基-3- [2-（吡啶-2-基）乙基] -4-（3- ħ）喹唑啉酮1 - 21，合成和体内的抗炎和镇痛作用，并在评价体外抑制COX-1 / COX-2。化合物1，4，5，6，8，10，13，14，15，16，和17显示出有效的抗炎和止痛性能，具有ED 50分别为50.3-112.1 mg / kg和12.3-111.3 mg / kg。这些值可以与双氯芬酸钠（ED 50  = 112.2和100.4 mg / kg）和塞来昔布（ED 50  = 84.3和71.6 mg / kg）进行比较。化合物4和6具有很强的COX-2抑制活性，IC 50（分别为0.33μM和0.40μM）和选择性指数（分别为SI> 303.0和> 250.0）值与参考药物塞来昔布（IC 50 0.30μM和COX-2 SI> 333）。化合物5，8，和13显示出有效的COX-2抑制活性的带IC
• Diamines in the treatment of arrhythmia
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM LABORATOIRES PHARMACEUTIQUES

  公开号：EP0852142A1

  公开（公告）日：1998-07-08

  NOVEL TREATMENT A novel treatment of arrhythmia in human or non-human mammals, comprising administering a compound having combined class III and class IV antiarrhythmic activity.

  一种新颖的治疗方法，用于治疗人类或非人哺乳动物的心律失常，包括给予具有III类和IV类抗心律失常活性的化合物。
• Spectroscopic and reactive properties of a newly synthesized quinazoline derivative: Combined experimental, DFT, molecular dynamics and docking study
  作者：Adel S. El-Azab、Y. Shyma Mary、Y. Sheena Mary、C. Yohannan Panicker、Alaa A.-M. Abdel-Aziz、Menshawy A. Mohamed、Stevan Armaković、Sanja J. Armaković、Christian Van Alsenoy

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.01.032

  日期：2017.4

  to investigate the possibility for autoxidation mechanism of the investigated molecule. Molecular dynamics (MD) simulations were used in order to investigate which atoms of the title molecule have the most pronounced interactions with water molecules. Molecular docking studies reveal that the inhibitor forms a stable complex with HNE as is evident from the binding affinity −10.9 kcal/mol and the results

  摘要 3-(4-oxo-phenethyl-3,4-dihydroquinazolin-2-ylthio)-N-(3, 4,5-三甲氧基苯基）丙酰胺通过 B3LYP 理论水平使用 6-311++G(d,p)(5D,7F) 基组进行。实验获得的波数与理论预测的波数一致。从 MEP 图中可以看出，负电荷覆盖了羰基、单取代苯环、O59 原子，正区域位于氮原子和氢原子上方。通过测定一阶和二阶超极化来研究标题分子的 NLO 行为。还报告了分子轨道和分子静电势图。还分析了核磁共振谱和福井指数。通过平均局部电离能 (ALIE)、福井函数和键解离能 (BDE) 的计算确定了从反应性方面来看重要的分子位点。用于提取氢的 BDE 有助于我们研究所研究分子自氧化机制的可能性。使用分子动力学 (MD) 模拟来研究标题分子的哪些原子与水分子的相互作用最明显。分子对接研究表明，该抑制剂与 HNE 形成稳定的复合物，结合亲和力为
• Design, synthesis and biological evaluation of 2-mercapto-3-phenethylquinazoline bearing anilide fragments as potential antitumor agents: Molecular docking study
  作者：Ibrahim A. Al-Suwaidan、Amer M. Alanazi、Alaa A.-M. Abdel-Aziz、Menshawy A. Mohamed、Adel S. El-Azab

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.04.056

  日期：2013.7

  A novel series of 2-(3-phenethyl-4(3H)quinazolin-2-ylthio)-N-substituted anilide and substituted phenyl 2-(3-phenethyl-4(3H) quinazolin-2-ylthio) acetate were designed, synthesized and evaluated for their in-vitro antitumor activity. Compound 15 possessed remarkable broad-spectrum antitumor activity which almost sevenfold more active than the known drug 5-FU with GI(50) values of 3.16 and 22.60 mu M, respectively. Compound 15 exhibited remarkable growth inhibitory activity pattern against renal cancer (GI(50) = 1.77 mu M), colon cancer (GI(50) = 2.02 mu M), non-small cell lung cancer (GI(50) = 2.04 mu M), breast cancer (GI(50) = 2.77 mu M), ovarian cancer (GI(50) = 2.55 mu M) and melanoma cancer (GI(50) = 3.30 mu M). Docking study was performed for compound 15 into ATP binding site of EGFR-TK which showed similar binding mode to erlotinib. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• DIAMINES IN THE TREATMENT OF ARRHYTHMIA
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM LABORATOIRES PHARMACEUTIQUES

  公开号：EP0639973A1

  公开（公告）日：1995-03-01