ethyl 4-(4-cyanophenyl)-2-methyl-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylate | 1360631-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: ethyl 4-(4-cyanophenyl)-2-methyl-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-(4-cyanophenyl)-2-methyl-1,4-dihydropyrimido[1,2-a]benzimidazole-3-carboxylate
• CAS: 1360631-48-6
• 化学式: C₂₁H₁₈N₄O₂
• 分子量: 358.4
• InChiKey: BXHJELUTSJKQTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并咪唑 、 乙酰乙酸乙酯 、 4-氰基苯甲醛 在 di-n-butyl ammonium chlorosulfonate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.33h， 以93%的产率得到ethyl 4-(4-cyanophenyl)-2-methyl-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  二 正 丁基氯磺酸铵离子液体作为无溶剂超声辐射下合成1,4-二氢苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]嘧啶-3-羧酸酯的有效且可回收的催化剂

  摘要：

  摘要 在这项研究中，我们提出了一种简单，有效且便捷的方法，通过醛类的三组分反应合成具有医学重要性的1,4-二氢苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]嘧啶-3-羧酸酯，在超声辐射下，在氯磺酸磺酸二 正 丁基铵离子液体（DBA IL）存在下，加入1H-苯并[d]咪唑-2-胺和活性亚甲基化合物 。该方法利用DBA IL组合开发了超声波辐射的合成潜力，并提供了很多补偿，例如出色的产品收率，可重复使用的催化剂，更少的反应时间，可观的成本，易于后处理/纯化以及对环境无害的反应条件。 图形概要 该方法的吸引人的特征是简单的过程，绿色反应，催化剂的可重复使用性和高效率以及易加工性。

  DOI：

  10.1007/s11164-015-2328-3

文献信息

• Poly(vinylpyrrolidonium) perchlorate catalyzed one-pot synthesis of tricyclic dihydropyrimidine derivatives
  作者：Masoumeh Abedini、Farhad Shirini、Maryam Mousapour、Omid Goli Jolodar

  DOI：10.1007/s11164-016-2456-4

  日期：2016.7

  A simple and efficient procedure for the synthesis of benzo[4,5]imidazo[1,2-α]pyrimidine and 2-amino-4-substituted-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazolo[1,2-α]pyrimidine-3-carbonitrile derivatives using poly(vinylpyrrolidonium) perchlorate [PVPH]ClO4} as a newly reported, modified polymeric catalyst is reported. Some of the advantages of this novel synthetic method are: easy preparation of the catalyst,

  一种简单有效的合成苯并[4,5]咪唑并[1,2- α ]嘧啶和2-氨基-4-取代的1,4-二氢苯并[4,5]咪唑并[1,2- α]的方法报道了使用聚（乙烯基吡咯烷鎓）高氯酸盐[PVPH] ClO 4 }作为新报道的改性聚合物催化剂的嘧啶-3-腈衍生物。这种新颖的合成方法的一些优点是：容易制备催化剂，简单且容易进行后处理，反应时间短，产物的产率高至优异以及催化剂的可重复使用性。
• Ionic liquid-catalyzed synthesis of triazoloquinazolinones, chromeno[4,3-d]benzothiazolopyrimidines and benzoimidazopyrimidine derivatives
  作者：Narjes Basirat、Seyed Sajad Sajadikhah、Abdolkarim Zare

  DOI：10.1007/s11164-020-04151-6

  日期：2020.6

  1,3-Disulfonic acid imidazolium trifluoroacetate ([Dsim][CF3CO2]) was employed as an efficient, homogeneous and recyclable ionic liquid catalyst for the synthesis of triazoloquinazolinones, chromeno[4,3-d]benzothiazolopyrimidines and benzoimidazopyrimidine derivatives via one-pot multi-component reactions under thermal and solvent-free conditions. The catalyst is demonstrated excellent catalytic properties

  1,3-二磺酸咪唑三氟乙酸盐（[Dsim] [CF 3 CO 2 ]）被用作一种高效，均相且可回收的离子液体催化剂，用于通过合成三唑并喹唑啉酮，苯并[4,3- d ]苯并噻唑并嘧啶和苯并咪唑并嘧啶衍生物在无热和无溶剂条件下进行一锅多组分反应。在短的反应时间和低成本下，该催化剂表现出优异的催化性能和良好的收率。所有产品均通过重结晶获得，无需繁琐的后处理。
• Thiamine hydrochloride (VB1): an efficient promoter for the one-pot synthesis of benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine and [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives in water medium
  作者：Junhua Liu、Min Lei、Lihong Hu

  DOI：10.1039/c2gc16499j

  日期：——

  A straightforward and general method has been developed for the synthesis of benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine and [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives by simply combining 2-aminobenzimidazole or 3-amino-1,2,4-triazole, aldehyde, and β-dicarbonyl compound in the presence of a catalytic amount of thiamine hydrochloride (VB1). The advantages of this method are the use of an inexpensive and readily

  已经开发了一种简单而通用的方法来合成 苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]嘧啶和[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物简单地组合即可2-氨基苯并咪唑 或者 3-氨基1,2,4-三唑， 醛以及β-二羰基化合物在催化量的 盐酸硫胺素（VB 1）。这种方法的优点是使用便宜且容易获得的催化剂，简便的后处理，提高的产量以及使用 水 作为 溶剂 被认为是相对环境友好的。
• Nano-Fe₃O₄@silica sulfuric acid as a reusable and magnetically separable potent solid acid catalyst in Biginelli-type reaction for the one-pot multicomponent synthesis of fused dihydropyrimidine derivatives: A greener NOSE and SFRC approach
  作者：Binoyargha Dam、Amarta Kumar Pal、Ajay Gupta

  DOI：10.1080/00397911.2015.1135955

  日期：2016.2

  ABSTRACT An efficient, highly product selective, eco-friendly, one-pot multicomponent synthesis of dihydropyrimidine derivatives via Biginelli reaction has been described. The reaction was developed by greener nanoparticle-catalyzed organic synthesis enhancement (NOSE) chemistry and solvent free reaction condition (SFRC) approaches, which helped us in making the procedure greener. The reaction went

  摘要已经描述了一种通过 Biginelli 反应高效、高产品选择性、环保、一锅多组分合成二氢嘧啶衍生物的方法。该反应是通过更环保的纳米粒子催化有机合成增强 (NOSE) 化学和无溶剂反应条件 (SFRC) 方法开发的，这有助于我们使程序更环保。反应顺利进行，包括各种芳香族、脂肪族、杂芳香族醛、不同的胺源以及各种 β-二羰基化合物，显示了该方法的灵活性。磁性可分离的纳米 Fe3O4@SiO2@SO3H 是一种有效的固体酸催化剂，通过 FT-IR、SEM、EDX 和 TEM、VSM 和 TGA 分析进行了表征。催化剂很容易通过外部磁铁从反应混合物中回收，并在连续五次运行中重复使用，催化活性没有太大降低。将其催化效率与其他纳米和本体固体酸催化剂进行比较，以确定转化的最佳组合。图形概要