2-methyl-2-[(4S)-4-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]propanenitrile | 869304-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-2-[(4S)-4-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]propanenitrile
• CAS: 869304-98-3
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• 分子量: 214.267
• InChiKey: DIIMSYBPIJVRHO-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-[(4S)-4-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]propanenitrile 、 C.I.酸性橙108 在 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (4S)-2-[1-(4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)-1-methylethyl]-4-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole 、 (S,S)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of non-symmetric bisoxazoline compounds. An easy way to reach tailored chiral ligands

  摘要：

  Bisoxazoline compounds have been used as chiral catalyst ligands in a wide variety of reactions. A great deal of effort has been aimed at the synthesis of C-2-symmetric bisoxazolines but very few references exist for non-symmetric ones. As part of our studies into the possible usefulness of non-symmetric bisoxazolines, we report an easy method for the synthesis of bisoxazoline compounds bearing different substituents in each oxazoline ring. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.07.031
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基丙二腈 、 L-苯甘氨醇 在 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-methyl-2-[(4S)-4-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]propanenitrile 、 (S,S)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉)
  参考文献：
  名称：

  一种高效通用的一锅法合成手性双（恶唑啉）和吡啶双（恶唑啉）配体

  摘要：

  摘要：报道了一种快速合成手性盒和 pybox 配体的方法。该方法基于手性 b-氨基醇与二腈使用化学计量或催化量的三氟甲磺酸锌的一锅缩合反应。在许多情况下无需进一步纯化产物即可获得大于 90% 的产率。关键词: 双(恶唑啉), pybox, 合成, 三氟甲磺酸锌, 甲苯, 手性配体 手性双(恶唑啉) (box) 广泛用于越来越多的有机反应的不对称催化，包括环丙烷化， Diels–Alder、烯、氮丙啶化、烯丙基取代、Mukaiyama–Michael、Mukaiyama 羟醛反应，1,2 仅举几例。在两个恶唑啉环之间带有一个单碳间隔基的盒子系统是最常用的。自 1997 年以来，还对异构系统中的支持盒配体进行了许多尝试。3 在两个恶唑啉环之间的连接中引入第三个配位原子导致了三齿双（恶唑啉）配体的开发，其中吡啶双（恶唑啉）（pybox）衍生物代表了最著名的例子。这些配体已成功地用于与双（恶唑啉）相同类型的反应中，

  DOI：

  10.1055/s-2005-872672