3,3-dimethyl-5-benzyloxy-2-pentanone | 169897-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-dimethyl-5-benzyloxy-2-pentanone
• 英文别名: 3,3-dimethyl-5-phenylmethoxypentan-2-one
• CAS: 169897-23-8
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: AQPGYUULLXYDPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-5-benzyloxy-2-pentanone 在 四氯化钛 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (6S,7S)-1,7-Bis-benzyloxy-6-hydroxy-3,3-dimethyl-octan-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过两个醛醇缩合的新有效合成紫杉醇A环合成子的方法

  摘要：

  提出了使用两个羟醛反应作为关键步骤的紫杉醇A环合成子的高效立体控制合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00768-6
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-4-戊烯酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氧气 、 sodium hydride 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 3,3-dimethyl-5-benzyloxy-2-pentanone
  参考文献：
  名称：

  通过两个醛醇缩合的新有效合成紫杉醇A环合成子的方法

  摘要：

  提出了使用两个羟醛反应作为关键步骤的紫杉醇A环合成子的高效立体控制合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00768-6

文献信息

• A novel highly stereoselective synthesis of the A-ring of taxol via two aldol reactions
  作者：Yu Ding、Xiang-Rong Jiang

  DOI：10.1039/c39950001693

  日期：——

  An efficient, scalable route to the Taxol A-ring synthon is described; high stereoseiectivity and regioselectivity are achieved by means of an intermolecular Aldol addition and an intramolecular Aldol condensation.

  文中描述了通往紫杉醇A环合成物的有效且可扩展的路线；通过分子间醛缩加成和分子内醛缩合实现了高立体选择性及高区域选择性。