tert-butyldimethyl(((2E,4E)-5-phenylpenta-2,4-dien-1-yl)oxy)silane | 874739-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyldimethyl(((2E,4E)-5-phenylpenta-2,4-dien-1-yl)oxy)silane
• 英文别名: tert-butyldimethyl((2E,4E)-5-phenylpenta-2,4-dienyloxy)silane；tert-butyl-dimethyl-[(2E,4E)-5-phenylpenta-2,4-dienoxy]silane
• CAS: 874739-59-0
• 化学式: C₁₇H₂₆OSi
• 分子量: 274.478
• InChiKey: NGKKOXXIDFPIQO-MYUCQOFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.920±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.28
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethyl(((2E,4E)-5-phenylpenta-2,4-dien-1-yl)oxy)silane 在 chloro[1,3-bis(2,6-di-i-propylphenyl)imidazol-2-ylidene]copper(I) 、 [(di(1-adamantyl)butylphosphine)-2-(2′-amino-1,1′-biphenyl)]palladium(II) methanesulfonate 、 sodium tert-pentoxide 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  二烯的催化剂控制区域发散芳基硼化反应

  摘要：

  提出了一种二烯区域发散芳基硼化的方法。这些反应允许从简单的前体形成各种合成通用产品。通过机理研究，这些反应可能是通过首先在二烯上添加 Cu-Bpin 络合物，然后在 Pd 催化下与芳基卤化物或拟卤化物交叉偶联来进行的。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05477
• 作为产物：
  描述：

  1-O-tert-butyldimethylsilyl-2-O-methanesulfonyloxy-ethane 在 ammonium heptamolybdate 双氧水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 tert-butyldimethyl(((2E,4E)-5-phenylpenta-2,4-dien-1-yl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  烯丙基醚和醇的高效和立体选择性合成。

  摘要：

  [结构：见正文]基于独特的Kocienski-Julia烯化反应，开发了一种短而有效的烯丙基TBS醚和烯丙基醇的合成方法。获得烯丙基醇和烯丙基醚的产率高至优异，并且具有高（E）-选择性。条件温和，程序可广泛应用。

  DOI：

  10.1021/ol062433y

文献信息

• Intermolecular nitroso Diels–Alder cycloaddition of α-acetoxynitroso derivatives in aqueous medium
  作者：Géraldine Calvet、Régis Guillot、Nicolas Blanchard、Cyrille Kouklovsky

  DOI：10.1039/b513397a

  日期：——

  The Diels-Alder cycloadditions of the alpha-acetoxynitroso dienophile in water are reported. The rapid and high yielding synthesis of structurally diverse 3,6-dihydro-1,2-oxazines complements the straightforward elaboration of aminoalcohols obtained from the alpha-acetoxynitroso derivative in anhydrous medium. A rationale for this solvent-dependent product distribution is proposed.

  报道了水中的α-乙酰氧基亚硝基二烯亲和物的Diels-Alder环加成反应。结构多样的3,6-二氢-1,2-恶嗪的快速高产合成补充了从α-乙酰氧基亚硝基衍生物在无水介质中获得的氨基醇的直接制备。提出了这种依赖溶剂的产物分布的原理。
• Synthesis of Polysubstituted Pyrroles from Nitroso-Diels-Alder Cycloadducts
  作者：Cyrille Kouklovsky、Géraldine Calvet、Nicolas Blanchard

  DOI：10.1055/s-2005-918457

  日期：——

  Nitroso-Diels-Alder cycloaddition of various dienes combined with a straightforward sequence including N-O bond cleavage and oxidation reaction of the resulting (Z)-γ-aminoenone (or enal) leads to polysubstituted pyrrolic units.

  多种二烯的亚硝酰-Diels-Alder环加成结合了简单的序列，包括N-O键断裂和生成的(Z)-γ-氨基烯酮（或烯醛）的氧化反应，最终生成多取代的吡咯单位。
• Ely, R. J.; Morken, J. P., Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 2534 - 2535
  作者：Ely, R. J.、Morken, J. P.

  DOI：——

  日期：——
• Catalyst Controlled Regiodivergent Arylboration of Dienes
  作者：Stephen R. Sardini、M. Kevin Brown

  DOI：10.1021/jacs.7b05477

  日期：2017.7.26

  A method for the regiodivergent arylboration of dienes is presented. These reactions allow for the formation of a diverse range of synthetically versatile products from simple precursors. Through mechanistic studies, these reactions likely operate by initial addition of a Cu-Bpin complex across the diene followed by Pd-catalyzed cross coupling with an aryl halide or pseudohalide.

  提出了一种二烯区域发散芳基硼化的方法。这些反应允许从简单的前体形成各种合成通用产品。通过机理研究，这些反应可能是通过首先在二烯上添加 Cu-Bpin 络合物，然后在 Pd 催化下与芳基卤化物或拟卤化物交叉偶联来进行的。
• Efficient and Stereoselective Synthesis of Allylic Ethers and Alcohols
  作者：Jiří Pospíšil、István E. Markó

  DOI：10.1021/ol062433y

  日期：2006.12.1

  [Structure: see text] A short and efficient synthesis of allylic TBS ethers and allylic alcohols has been developed, based upon a unique Kocienski-Julia olefination reaction. Allylic alcohols and allylic ethers are obtained in good to excellent yields and with high (E)-selectivity. The conditions are mild and the procedure is broadly applicable.

  [结构：见正文]基于独特的Kocienski-Julia烯化反应，开发了一种短而有效的烯丙基TBS醚和烯丙基醇的合成方法。获得烯丙基醇和烯丙基醚的产率高至优异，并且具有高（E）-选择性。条件温和，程序可广泛应用。