1-methyl-2-(5-(N-piperidyl)methylfur-2-yl)-1H-benzimidazole | 690709-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-methyl-2-(5-(N-piperidyl)methylfur-2-yl)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 1-Methyl-2-[5-(piperidin-1-ylmethyl)furan-2-yl]benzimidazole
• CAS: 690709-27-4
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃O
• 分子量: 295.384
• InChiKey: LAZKNAIDXUVRLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-呋喃基)-1-甲基-1H-苯并咪唑 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-methyl-2-(5-(N-piperidyl)methylfur-2-yl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  1-甲基-(5-氯甲基-2-呋喃基)-1H-苯并咪唑盐酸盐的合成及选择性转化

  摘要：

  我们之前已经证明 [2] 苯并咪唑 I 的亲电取代仅在极其恶劣的条件下发生。因此，在这些反应中，呋喃部分是相当惰性的。显然，这是由于 2-苯并咪唑取代基的吸电子性质，降低了 C 和 C 原子的电子密度，直接与咪唑环的 C=N 键共轭。因此，我们尝试从 I 的氯甲基衍生物开始合成目标化合物。氯甲基化是在多聚甲醛存在下，在盐酸水溶液 (d = 1.19 g cm) 介质中，通过改进的 Blanc 反应 [3] 进行的，无需任何催化剂。将反应混合物在 60-80°C 高压灭菌 6 小时。

  DOI：

  10.1134/s1070363214050314

文献信息

• Synthesis and selected transformations of 1-methyl-(5-chloromethyl-2-furyl)-1H-benzimidazole hydrochloride
  作者：I. M. El’chaninov、M. M. El’chaninov

  DOI：10.1134/s1070363214050314

  日期：2014.5

  that electrophilic substitution of benzimidazole I occur only under extremely severe conditions. Hence, in these reactions furan moiety is fairly inert. Obviously, this is due to the electron-withdrawing nature of 2-benzimidazole substituent, decreasing the electron density at C and C atoms, directly conjugated with the C=N bond of the imidazole ring. Therefore, we attempted synthesis of the target compounds

  我们之前已经证明 [2] 苯并咪唑 I 的亲电取代仅在极其恶劣的条件下发生。因此，在这些反应中，呋喃部分是相当惰性的。显然，这是由于 2-苯并咪唑取代基的吸电子性质，降低了 C 和 C 原子的电子密度，直接与咪唑环的 C=N 键共轭。因此，我们尝试从 I 的氯甲基衍生物开始合成目标化合物。氯甲基化是在多聚甲醛存在下，在盐酸水溶液 (d = 1.19 g cm) 介质中，通过改进的 Blanc 反应 [3] 进行的，无需任何催化剂。将反应混合物在 60-80°C 高压灭菌 6 小时。