2-(methylsulfanyl-phenylamino-methylene)-1,3-diphenylpropan-1,3-dione | 426827-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(methylsulfanyl-phenylamino-methylene)-1,3-diphenylpropan-1,3-dione
• 英文别名: 2-[anilino(methylsulfanyl)methylidene]-1,3-diphenylpropane-1,3-dione
• CAS: 426827-73-8
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₂S
• 分子量: 373.475
• InChiKey: UUTKKTUTJZAVSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.44
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methylsulfanyl-phenylamino-methylene)-1,3-diphenylpropan-1,3-dione 在 肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (5-anilino-3-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  高功能化吡唑衍生物的一锅法合成及抗增殖活性

  摘要：

  开发了一种一锅法、区域选择性和通用的方法来合成一系列高度官能化的吡唑衍生物。测试了这些化合物对一组肿瘤和正常细胞的抗增殖活性。5-苯胺-4-腈-3-苯基吡唑是最有希望的衍生物，化合物23选择性地抑制雌激素依赖性SKMEL-28和HeLa细胞的生长。对接模拟计算了 ERα- 23和 ERβ- 23复合物的微摩尔K i值，表明雌激素受体是这一系列吡唑的潜在生物学靶标。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100670
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 2-(methylsulfanyl-phenylamino-methylene)-1,3-diphenylpropan-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  高功能化吡唑衍生物的一锅法合成及抗增殖活性

  摘要：

  开发了一种一锅法、区域选择性和通用的方法来合成一系列高度官能化的吡唑衍生物。测试了这些化合物对一组肿瘤和正常细胞的抗增殖活性。5-苯胺-4-腈-3-苯基吡唑是最有希望的衍生物，化合物23选择性地抑制雌激素依赖性SKMEL-28和HeLa细胞的生长。对接模拟计算了 ERα- 23和 ERβ- 23复合物的微摩尔K i值，表明雌激素受体是这一系列吡唑的潜在生物学靶标。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100670

文献信息

• An improved method for the synthesis of aminothiophenes precursors of thieno[2,3-b]pyrrole
  作者：Geoffroy Sommen、Alain Comel、Gilbert Kirsch

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02130-x

  日期：2002.1

  Thiophenes 2 can easily be synthesized in two steps by using phenyl isothiocyanate and activated methylene compounds.

  通过使用异硫氰酸苯酯和活化的亚甲基化合物，可以很容易地分两步合成噻吩2。
• ZnCl ₂ ‐Catalyzed [4+1] Annulation of Alkylthio‐Substituted Enaminones and Enaminothiones with Sulfur Ylides
  作者：Yuan He、Jiang Lou、Zhengkun Yu、Yong‐Gui Zhou

  DOI：10.1002/chem.201905483

  日期：2020.4.16

  in the synthesis of potentially bioactive compounds and functional materials. Herein, we report an efficient Lewis acid ZnCl 2 -catalyzed [4+1] annulation of alkylthio-substituted enami-nones, that is, α -oxo ketene N,S -acetals, with sulfur ylides, affording 2-acyl-3-aminofuran derivatives. In a similar fashion, [4+1] annulation of the corresponding enaminothiones, that is, α -thioxo ketene N,S -acetals

  呋喃和噻吩单元的简洁结构在潜在生物活性化合物和功能材料的合成中发挥了重要作用。在本文中，我们报告了一种有效的路易斯酸ZnCl 2催化的烷硫基取代的烯胺酮（即α-氧代烯酮N，S-乙缩醛）与硫的酰基化物的[4 + 1]环化反应，得到2-酰基-3-氨基呋喃衍生物。以类似的方式，相应的烯氨基噻酮，即α-硫代乙烯酮N，S-乙缩醛与硫酰化物的[4 + 1]环化有效地产生了多取代的3-氨基噻吩。该方法具有广泛的底物范围和宽泛的官能团耐受性，为获得高度官能化的呋喃和噻吩提供了一条简洁的途径。
• Regioselective Synthesis, Structural Characterization, and Antiproliferative Activity of Novel Tetra-Substituted Phenylaminopyrazole Derivatives
  作者：Matteo Lusardi、Aldo Profumo、Chiara Rotolo、Erika Iervasi、Camillo Rosano、Andrea Spallarossa、Marco Ponassi

  DOI：10.3390/molecules27185814

  日期：——

  A small library of highly functionalized phenylaminopyrazoles, bearing different substituents at position 1, 3, and 4 of the pyrazole ring, was prepared by the one-pot condensation of active methylene reagents, phenylisothiocyanate, and substituted hydrazine (namely, methyl- and benzyl-hydrazine). The identified reaction conditions proved to be versatile and efficient. Furthermore, the evaluation of

  通过活性亚甲基试剂、异硫氰酸苯酯和取代的肼（即甲基-和苄基-肼）。确定的反应条件被证明是通用和有效的。此外，对替代逐步方案的评估影响了一锅法的化学和区域选择性结果。两个N的化学性质-甲基吡唑异构体，被选为整个系列的原型，通过核磁共振和质谱研究明确鉴定。此外，半经验计算为两种异构体的不同色谱行为提供了结构依据。制备的四取代苯氨基吡唑在一组癌症和正常细胞系的基于细胞的测定中进行了测试。测试的化合物对选定的细胞系没有表现出任何细胞毒性作用，因此支持了它们的药学潜力。
• Preparation of thieno[2,3-b]pyrroles starting from ketene-N,S-acetals
  作者：Geoffroy Sommen、Alain Comel、Gilbert Kirsch

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00054-1

  日期：2003.2

  Thieno[2,3-b]pyrroles 4 can easily be synthesised in two different ways by using phenyl isothiocyanate and activated methylene compounds. The priority of the formation of the thiophene or pyrrole ring is investigated. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.