2-methoxycarbonyl-7-(2-amino-4,5-methylenedioxyphenyl)-3-methoxynaphthalene | 566872-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methoxycarbonyl-7-(2-amino-4,5-methylenedioxyphenyl)-3-methoxynaphthalene
• CAS: 566872-52-4
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₅
• 分子量: 351.359
• InChiKey: XIZSUBKCNWLJDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-193 °C
• 沸点：
  545.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  80.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxycarbonyl-7-(2-amino-4,5-methylenedioxyphenyl)-3-methoxynaphthalene 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (17-Methoxy-5,7-dioxa-11,12-diazapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.014,19]henicosa-1(13),2,4(8),9,11,14,16,18,20-nonaen-16-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  取代的二苯并[c，h] cinnolines：拓扑异构酶I靶向抗癌药。

  摘要：

  合成了几种取代的二苯并[c，h]肉桂啉，并评估了其靶向拓扑异构酶I的潜力以及相对的细胞毒性活性。选择的苯并[i]菲啶能够稳定由拓扑异构酶I和DNA形成的可裂解复合物。开始这项研究以检查本质上是苯并[i]菲啶的氮杂类似物的二苯并[c，h] cinnolines是否具有相似的药理特性。就靶向拓扑异构酶I的活性和细胞毒性而言，2，3-二甲氧基-8，9-亚甲基二氧基苯并[i]菲啶是更有效的苯并[i]菲啶衍生物之一。用这些取代的二苯并[c，h] cinnolines观察到的结构活性关系与苯并[i]菲啶衍生物观察到的相似。与类似取代的苯并[i]菲啶相比，二苯并[c，h] cinnoline类似物表现出更强的拓扑异构酶I靶向活性和细胞毒性。在评估2,3-二甲氧基-8,9-亚甲基二氧基二苯并[c，h] cinnoline和2,3-二甲氧基-8,9-亚甲基二氧基苯并[i]菲啶在人淋巴母细胞瘤中的细胞毒性时获

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00604-1
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl(3,4-methylenedioxy-6-nitrophenyl)stannane 在 四(三苯基膦)钯 、 镍 一水合肼 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 2-methoxycarbonyl-7-(2-amino-4,5-methylenedioxyphenyl)-3-methoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  取代的二苯并[c，h] cinnolines：拓扑异构酶I靶向抗癌药。

  摘要：

  合成了几种取代的二苯并[c，h]肉桂啉，并评估了其靶向拓扑异构酶I的潜力以及相对的细胞毒性活性。选择的苯并[i]菲啶能够稳定由拓扑异构酶I和DNA形成的可裂解复合物。开始这项研究以检查本质上是苯并[i]菲啶的氮杂类似物的二苯并[c，h] cinnolines是否具有相似的药理特性。就靶向拓扑异构酶I的活性和细胞毒性而言，2，3-二甲氧基-8，9-亚甲基二氧基苯并[i]菲啶是更有效的苯并[i]菲啶衍生物之一。用这些取代的二苯并[c，h] cinnolines观察到的结构活性关系与苯并[i]菲啶衍生物观察到的相似。与类似取代的苯并[i]菲啶相比，二苯并[c，h] cinnoline类似物表现出更强的拓扑异构酶I靶向活性和细胞毒性。在评估2,3-二甲氧基-8,9-亚甲基二氧基二苯并[c，h] cinnoline和2,3-二甲氧基-8,9-亚甲基二氧基苯并[i]菲啶在人淋巴母细胞瘤中的细胞毒性时获

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00604-1