(2R,3S,4R,5R)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-5-((R)-1-(2-nitrophenyl)ethoxy)tetrahydrofuran-3,4-diol | 931396-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-5-((R)-1-(2-nitrophenyl)ethoxy)tetrahydrofuran-3,4-diol
• CAS: 931396-67-7
• 化学式: C₃₄H₃₅NO₉
• 分子量: 601.653
• InChiKey: SPUSODNZVWBHSR-ABODGBOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  129.75
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-5-((R)-1-(2-nitrophenyl)ethoxy)tetrahydrofuran-3,4-diol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 吡啶 、 silver nitrate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-((R)-1-(2-nitrophenyl)ethoxy)tetrahydrofuran-3-yl (2-cyanoethyl) diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  RNA 中 C6-嘧啶基团反应性的产物和机理分析

  摘要：

  核碱基自由基是羟基自由基与核酸反应时产生的主要反应中间体。5,6-Dihydrouridin-6-yl 自由基 (1) 是由酮前体通过 Norrish I 型光裂解在二核苷酸、单链和双链 RNA 中独立产生的。该自由基是尿苷主要羟基自由基加合物的模型。通过 ESI-MS 观察到由 1 到 5'-相邻核苷酸衍生的过氧自由基的添加引起的串联损伤。自由基 1 在 5'-相邻核苷酸和初始生成位点产生直接链断裂。在这两个位置裂解的偏好取决于 RNA 的二级结构以及 O(2) 是否存在。改变 5'-相邻核苷酸的身份对链断裂几乎没有影响。一般来说，与 O(2) 存在时相比，在厌氧条件下断链更有效。在厌氧条件下，双链 RNA 的断链效率是单链寡核苷酸的两倍多。核苷酸间链断裂通过 C2'-氢原子被 1 夺取后的 β-断裂发生。随后形成的烯烃阳离子自由基最终产生含有 3'-磷酸或 3'-脱氧-2'-酮尿苷末端

  DOI：

  10.1021/ja200317w
• 作为产物：
  描述：

  四乙酰核糖 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2R,3S,4R,5R)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-5-((R)-1-(2-nitrophenyl)ethoxy)tetrahydrofuran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  RNA 中 C6-嘧啶基团反应性的产物和机理分析

  摘要：

  核碱基自由基是羟基自由基与核酸反应时产生的主要反应中间体。5,6-Dihydrouridin-6-yl 自由基 (1) 是由酮前体通过 Norrish I 型光裂解在二核苷酸、单链和双链 RNA 中独立产生的。该自由基是尿苷主要羟基自由基加合物的模型。通过 ESI-MS 观察到由 1 到 5'-相邻核苷酸衍生的过氧自由基的添加引起的串联损伤。自由基 1 在 5'-相邻核苷酸和初始生成位点产生直接链断裂。在这两个位置裂解的偏好取决于 RNA 的二级结构以及 O(2) 是否存在。改变 5'-相邻核苷酸的身份对链断裂几乎没有影响。一般来说，与 O(2) 存在时相比，在厌氧条件下断链更有效。在厌氧条件下，双链 RNA 的断链效率是单链寡核苷酸的两倍多。核苷酸间链断裂通过 C2'-氢原子被 1 夺取后的 β-断裂发生。随后形成的烯烃阳离子自由基最终产生含有 3'-磷酸或 3'-脱氧-2'-酮尿苷末端

  DOI：

  10.1021/ja200317w

文献信息

• Photochemically Induced RNA and DNA Abasic Sites
  作者：Pascal A. Küpfer、Christian J. Leumann

  DOI：10.1080/15257770701527711

  日期：2007.11.26

  Two phosphoramidite building blocks were synthesized that can easily be deprotected by UV light to reveal natural abasic sites in oligoribonucleotides as well as in oligodeoxyribonucleotides. Another building block which releases a 2'-O-methylated abasic site upon UV radiation is also described.