5-fluoro-3-(p-tolylthio)-1H-indole | 1622221-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-fluoro-3-(p-tolylthio)-1H-indole
• 英文别名: 5-fluoro-3-(4-methylphenyl)sulfanyl-1H-indole
• CAS: 1622221-67-3
• 化学式: C₁₅H₁₂FNS
• 分子量: 257.331
• InChiKey: ZRDHFQWXFKQDPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氟吲哚 、 对甲苯二硫醚 在 selenium(IV) oxide 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到5-fluoro-3-(p-tolylthio)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  使用 KI/SeO2 体系从吲哚和各种磺酰化剂可控合成单和双亚磺酰吲哚

  摘要：

  报道了一种有效的选择性和可控的吲哚亚磺酰化合成单和双亚磺酰吲哚的方法，该方法是使用新型好氧催化氧化系统 KI/SeO 2对二硫化物/硫醇对吲哚进行亚磺酰化。该方法具有可扩展性，对水分不敏感，并且可以在没有金属催化剂的情况下进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200752

文献信息

• Photocatalytic direct C–S bond formation: facile access to 3-sulfenylindoles via metal-free C-3 sulfenylation of indoles with thiophenols
  作者：Wei Guo、Wen Tan、Mingming Zhao、Kailiang Tao、Lv-Yin Zheng、Yongquan Wu、Deliang Chen、Xiao-Lin Fan

  DOI：10.1039/c7ra08086g

  日期：——

  An efficient and convenient photocatalytic direct C-3 sulfenylation of indoles with thiophenols has been developed for the construction of 3-sulfenylations. This protocol employs thiophenols as the sulfenylating agents, inexpensive rose bengal as the photocatalyst, and shows mild conditions, readily available starting materials, high atom and step atom economy, and environmental advantages. The representative

  已经开发了一种有效且方便的吲哚用硫酚的光催化直接C-3亚磺酰基化以构建3-亚磺酰基化的方法。该方案采用硫酚作为亚磺酰化剂，廉价的玫瑰红作为光催化剂，并显示出温和的条件，容易获得的起始原料，高原子和阶梯原子经济性以及环境优势。代表性方法为C–S键的形成提供了一种简单的方法，并在化学和制药行业中具有潜在的应用。
• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative NS Bond Functionalization for CS Bond Formation: Regio- and Stereoselective Synthesis of Sulfones and Thioethers
  作者：Xianwei Li、Yanli Xu、Wanqing Wu、Chang Jiang、Chaorong Qi、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/chem.201402815

  日期：2014.6.23

  A regio‐ and stereoselective synthesis of sulfones and thioethers by means of CuI‐catalyzed aerobic oxidative NS bond cleavage of sulfonyl hydrazides, followed by cross‐coupling reactions with alkenes and aromatic compounds to form the CS bond, is described herein. N2 and H2O are the byproducts of this transformation, thus offering an environmentally benign process with a wide range of potential

  本文描述了通过Cu I催化的磺酰肼的好氧氧化NS键裂解，随后与烯烃和芳族化合物的交叉偶联反应形成CS键的区域和立体选择性合成砜和硫醚的方法。。N 2和H 2 O是该转化过程的副产物，因此提供了一种环境友好的方法，在有机合成和药物化学中具有广泛的潜在应用。
• Iodine–PPh3-mediated C3-sulfenylation of indoles with sodium sulfinates
  作者：Praewpan Katrun、Sakchai Hongthong、Sornsiri Hlekhlai、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul、Darunee Soorukram、Thaworn Jaipetch、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1039/c4ra02607a

  日期：——

  3-(Alkylsulfanyl)- and 3-(arylsulfanyl)indoles were efficiently prepared by the reaction of indoles with sodium sulfinates mediated by iodine–PPh3 in ethanol. The salient features of the present protocol are simplicity, high efficiency, non-anhydrous conditions, environmentally friendly reagents and solvent, and short reaction time.

  通过在乙醇中碘-三苯膦介导的吲哚与亚磺酸钠的反应，高效地合成了3-(烷基硫基)-和3-(芳基硫基)吲哚。本方法的显著特点是操作简单、高效、无需无水条件、环境友好的试剂和溶剂，以及反应时间短。
• 硫醚化吲哚类化合物的制备方法
  申请人：天津师范大学

  公开号：CN109678783A

  公开（公告）日：2019-04-26

  本发明公开了一种硫醚化吲哚类化合物的制备方法，按照下述步骤进行：将催化剂、吲哚类反应物、水合肼、取代苯基磺酰氯和溶剂在密闭容器中混合并于70～100℃下搅拌反应13～17小时，得到硫醚化吲哚类化合物，其中，所述吲哚类反应物、水合肼和取代苯基磺酰氯的物质的量的比为1:1:2，所述催化剂为碘单质，所述溶剂为1,4‑二氧六环，相比于现有技术，本发明的制备方法原料和催化剂便宜易得，采用一锅法制得产物，步骤简单，副产物少。
• Metal Free Mono- and 2,3-Bis-sulfenylation of Indoles in Water with Sodium Sulfinates as a Sulfur Source
  作者：Changqing Liu、Jian Fan、Manyi Wu、Jiahui Chen、Yiming Zhao、Meihua Xie

  DOI：10.1002/cjoc.201800164

  日期：2018.9

  An iodine‐PPh3 mediated sulfenylation of indoles in water with stable and odorless sodium sulfinates as the sulfur source is described. The reaction could afford monosulfenylated indoles in moderate to excellent yields under metal free conditions. Moreover, double C—H sulfenylation of indoles at 2‐ and 3‐positions has also been achieved by using excess sodium sulfinates under the optimized reaction

  描述了碘-PPh 3介导的水中吲哚的亚磺酰化，以稳定无味的亚硫酸钠作为硫源。该反应可以在无金属条件下以中等至优异的产率得到单亚磺酰化的吲哚。此外，通过在优化的反应条件下使用过量的亚磺酸钠，还可以实现吲哚在2位和3位的双CH磺酰化。