benzyl N-(3-methylbut-1-enyl)carbamate | 253426-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-(3-methylbut-1-enyl)carbamate
• CAS: 253426-77-6
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: RGNPWZMCLVNKFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-碘代丁二酰亚胺 、 benzyl N-(3-methylbut-1-enyl)carbamate 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.08h， 以50%的产率得到benzyl ((1R,2S)-1-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)-2-iodo-3-methylbutyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective Intermolecular Iodo- and Chloroamination of Enecarbamates Catalyzed by Chiral Phosphoric Acids or Calcium Phosphate Salts

  摘要：

  Highly enantio- and diastereoselective vicinal chloro- and iodoamination reaction of enecarbamates catalyzed by chiral phosphoric acids or chiral calcium organophosphates are reported. The approach described herein provides efficient access to cis-chloro and cis-iodoaminals in good yields and excellent enantioselectivities (up to 99% ee). The resulting products are converted readily into highly important trans-azidoaminals.

  DOI：

  10.1055/s-0035-1650585
• 作为产物：
  描述：

  4-methylpent-2-enoyl azide 、 苯甲醇 在 吡啶 、 对苯二酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 benzyl N-(3-methylbut-1-enyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化2,3-二取代二氢吲哚的对映选择性构建

  摘要：

  据报道，由BINOL和SPINOL衍生的磷酸催化β-取代的烯和硫代氨基甲酸酯以及对环二酰胺与醌二酰亚胺的高度对映和区域选择性（3 + 2）形式环加成反应。通常以高收率（高达98％），中等至完全非对映选择性以及大多数情况下极好的对映选择性（高达99％ee）制备各种2，3-二取代的2-氨基二氢吲哚，包括多环吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03947

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of Cyclopentyl β‐Amino Esters by [3+2] Cycloaddition of Enecarbamates with Electrophilic Metalloenolcarbene Intermediates
  作者：Yongming Deng、Matthew V. Yglesias、Hadi Arman、Michael P. Doyle

  DOI：10.1002/anie.201605438

  日期：2016.8.16

  Chiral cyclopentyl β‐amino esters are formed catalytically by [3+2] cycloaddition reactions of enecarbamates with electrophilic metalloenolcarbenes in high yield with up to 98 % ee and excellent diastereocontrol. Use of β‐silyl‐substituted enoldiazoacetates with a chiral dirhodium catalyst and trans‐β‐arylvinylcarbamates are optimal for this transformation, which occurs with hydrogen‐bond association

  手性环戊基β-氨基酯是通过烯内酰胺与亲电子金属烯碳烯的[3 + 2]环加成反应催化形成的，产率高，ee高达98％，非对映异构控制出色。β-甲硅烷基取代的Enoldiazoacetate和手性金属铑催化剂配合使用，反式-β-芳基乙烯基氨基甲酸酯最适合这种转化，这是通过乙烯基氨基甲酸酯和中间金属烯碳烯之间的氢键结合而发生的。受保护的氨基酯的还原转化形成高度官能化的环戊基β-氨基酸和3-氨基环戊酮。
• Cerium(IV) Ammonium Nitrate Mediated Three-Component α-Allylation of Imine Surrogates
  作者：Mathieu Bekkaye、Géraldine Masson

  DOI：10.1021/ol5004143

  日期：2014.3.7

  A general and practical CAN-mediated oxidative radical alpha-coupling reaction of various imine surrogates with allylsilanes has been described. This multicomponent process affords beta-allylated alpha-carbamido ethers as stable imine precursors in respectable yields under mild conditions.