4-(噻吩-2-甲基)苯甲腈 | 100005-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(噻吩-2-甲基)苯甲腈
• 英文名称: 4-(thiophen-2-ylmethyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(Thien-2-ylmethyl)benzonitrile
• CAS: 100005-79-6
• 化学式: C₁₂H₉NS
• mdl: MFCD11055265
• 分子量: 199.276
• InChiKey: UOUAHMYNBFMCHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醇 在 potassium phosphate 、 硫酰氟 、 palladium diacetate 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(噻吩-2-甲基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Pd催化硫酰氟（SO2F2）介导的苯甲醇与芳基硼酸的直接催化脱羟基交叉偶联反应，构建二（杂）芳基甲烷

  摘要：

  描述了一种实用的Pd催化的（杂）苄醇与（杂）芳基硼酸的直接脱羟基偶联，用于在SO 2 F 2下构造二（杂）芳基甲烷衍生物。这种新方法在温和的条件下提供了一种战略上独特的方法，用于从易得的和丰富的苄醇中制取二（杂）芳基甲烷衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801888

文献信息

• Palladium-Catalyzed Hiyama Coupling of Benzylic Ammonium Salts via C–N Bond Cleavage
  作者：Chunyu Han、Zhenming Zhang、Silin Xu、Kai Wang、Kaiting Chen、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02554

  日期：2019.12.20

  The first palladium-catalyzed Hiyama cross-coupling of arylsilanes with benzyltrimethylammonium salts is reported. The reaction proceeds smoothly to facilitate C(sp2)-C(sp3) bond formation via cleavage of the C-N bond and provides a useful approach to various diarylmethanes with a broad substrate scope and excellent functional group tolerance in good to excellent yields.

  报道了芳族硅烷与苄基三甲基铵盐的第一次钯催化的Hiyama交叉偶联。该反应进行得很顺利，以通过CN键的断裂促进C（sp2）-C（sp3）键的形成，并提供了一种有用的方法，用于各种二芳基甲烷，具有宽的底物范围和优异的官能团耐受性，并具有优异的产率。
• Synthesis of Diarylmethanes via Pd-Catalyzed Coupling of Aryltosylates with Benzyltitanium Reagents
  作者：He Zhang

  DOI：10.1134/s1070363222070246

  日期：2022.7

  Abstract Two new bidentate phosphate ligands have been synthesized by Pd-catalyzed coupling reactions, characterized and evaluated. An efficient and simple Pd-catalyzed synthetic method for diarylmethane derivatives in good to high yields and two new diarylmethanes is reported for the first time. It provides a wide range of substrates and exhibits good functional group tolerance. This method has been

  摘要 通过 Pd 催化的偶联反应合成了两种新的双齿磷酸盐配体，并对其进行了表征和评估。首次报道了一种高效且简单的 Pd 催化合成二芳基甲烷衍生物的方法，该方法具有良好至高收率和两种新的二芳基甲烷。它提供了广泛的底物，并表现出良好的官能团耐受性。该方法已用于 Beclobrate 药物的合成，有望在药物合成及相关领域找到各种应用。
• Electrochemical deoxygenative arylation of aldehydes and ketones
  作者：Meng Li、Yue Tian、Kunhui Sun、Zhimin Xu、Lifang Tian、Yahui Wang

  DOI：10.1039/d3cc01395b

  日期：——

  of trivalent phosphine under electrochemical conditions. Reductive coupling between electron-deficient arenes and the carbonyl groups of aldehydes or ketones occurs at the cathode to yield diaryl alcohols. At the anode, the trivalent phosphine reagent may undergo single-electron oxidation to generate its radical cation, which reacts with the diaryl alcohols to form dehydroxylated products.

  在电化学条件下，在三价膦的存在下，从芳香醛或酮与缺电子芳烃构建二芳基烷烃。缺电子芳烃与醛或酮的羰基之间的还原偶联发生在阴极，生成二芳基醇。在阳极，三价膦试剂可以进行单电子氧化以产生其自由基阳离子，其与二芳基醇反应形成脱羟基产物。
• Construction of Di(hetero)arylmethanes Through Pd-Catalyzed Direct Dehydroxylative Cross-Coupling of Benzylic Alcohols and Aryl Boronic Acids Mediated by Sulfuryl Fluoride (SO₂ F₂ )
  作者：Chuang Zhao、Gao-Feng Zha、Wan-Yin Fang、K. P. Rakesh、Hua-Li Qin

  DOI：10.1002/ejoc.201801888

  日期：2019.2.28

  A practical Pd‐catalyzed direct dehydroxylative coupling of (hetero)benzylic alcohols with (hetero)arylboronic acids for the constructions of di(hetero)arylmethane derivatives under SO2F2 was described. This new method provided a strategically distinct approach to di(hetero)arylmethane derivatives from readily available and abundant benzylic alcohols under mild condition.

  描述了一种实用的Pd催化的（杂）苄醇与（杂）芳基硼酸的直接脱羟基偶联，用于在SO 2 F 2下构造二（杂）芳基甲烷衍生物。这种新方法在温和的条件下提供了一种战略上独特的方法，用于从易得的和丰富的苄醇中制取二（杂）芳基甲烷衍生物。