rel-(1R,2R)-9-vinylidene-10-azatricyclo<4.3.2.0^2,6>undecan-11-one | 117416-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: rel-(1R,2R)-9-vinylidene-10-azatricyclo<4.3.2.0^2,6>undecan-11-one
• CAS: 117416-26-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: SVCFWSMBIXIRFY-FOGDFJRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-iodo-1-(trimethylsilyl)-2-pentyne 在 甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 rel-(1R,2R)-9-vinylidene-10-azatricyclo<4.3.2.0^2,6>undecan-11-one
  参考文献：
  名称：

  2-丙炔基硅烷与n-酰基亚胺离子的分子内反应：烯丙酸产物的铜酸盐S n 2'反应，作为反式融合碳自行车的途径

  摘要：

  2-丙炔基硅烷与环状N-酰基亚胺离子前体的分子内酸辅助反应会导致桥连的氮杂双环体系34 – 45（表I），其中含有罕见的α-烯丙基酰胺官能团。在内酰胺氮原子上引入叔丁氧基羰基或甲苯磺酰基后，这些分子以S N 2'的方式与铜酸盐反应。产物52 – 58（表II）是含有1,3-二烯部分的有角度官能化的反式融合碳环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86638-2