4-(1-hydroxy-1-methylethyl)-α-phenyl-1H-1,2,3-triazole-1-ethanol | 1210938-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1-hydroxy-1-methylethyl)-α-phenyl-1H-1,2,3-triazole-1-ethanol
• 英文别名: 2-[1-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]propan-2-ol；2-[1-(2-Hydroxy-2-phenylethyl)triazol-4-yl]propan-2-ol
• CAS: 1210938-08-1
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₂
• mdl: MFCD27729717
• 分子量: 247.297
• InChiKey: FFLZJZMNHDDXOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氧化苯乙烯 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 sodium azide 、 [meso-tetrakis(o-chlorophenyl)porphyrinato]copper(II) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.7h， 以82%的产率得到4-(1-hydroxy-1-methylethyl)-α-phenyl-1H-1,2,3-triazole-1-ethanol
  参考文献：
  名称：

  卟啉铜纳米颗粒固定在活性多壁碳纳米管上的研究及其作为高效多相催化剂的催化活性的研究，用于点击法合成水中的1,2,3-三唑

  摘要：

  一种有效的，区域选择性的，一锅又两步的合成方法，可通过多种非活化的末端炔烃和环氧化物以及叠氮化钠，通过三步反应合成β-羟基1,4-二取代的1,2,3-三唑部件点击反应使用[催化量内消旋-四（ø在良好的分离产率氯苯基）卟啉]铜（II）（5摩尔％）进行说明。该反应在室温下在无溶剂的情况下在水中作为绿色溶剂进行。通过在一个反应​​釜中进行两个反应步骤并仅在最后一步进行纯化，该程序不包括任何原位中间纯化生成的有机叠氮化物中间体，可显着提高总收率并缩短反应时间。为了从催化剂的回收和再利用中受益，通过将催化剂简单且成功地浸渍到活化的多壁碳纳米管（AMWCNT）上来制备新的非均相催化剂。通过粉末X射线衍射（XRD），透射电子显微镜（TEM），扫描电子显微镜（SEM），原子强迫显微镜（AFM）和热重分析（TG）分析来表征非均相催化剂，以估算氮的吸附量，以及拉曼光谱和FT-IR光谱。十个连续循环后的浸出实验

  DOI：

  10.1002/adsc.200900353

文献信息

• One-Pot, Three-Component Synthesis of 1-(2-Hydroxyethyl)-1<i>H</i>-1,2,3-triazole Derivatives by Copper-Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloaddition of 2-Azido Alcohols and Terminal Alkynes under Mild Conditions in Water
  作者：Hashem Sharghi、Mona Hosseini-Sarvari、Fatemeh Moeini、Reza Khalifeh、Alireza Salimi Beni

  DOI：10.1002/hlca.200900226

  日期：2010.3

  A safe, efficient, and improved procedure for the regioselective synthesis of 1‐(2‐hydroxyethyl)‐1H‐1,2,3‐triazole derivatives under ambient conditions is described. Terminal alkynes reacted with oxiranes and NaN3 in the presence of a copper(I) catalyst, which is prepared by in situ reduction of the copper(II) complex 4 with ascorbic acid, in H2O. The regioselective reactions exclusively gave the corresponding

  描述了一种在环境条件下区域选择性合成1-（2-羟乙基）-1 H -1,2,3-三唑衍生物的安全，有效和改进的方法。末端炔烃在铜（I）催化剂存在下与环氧乙烷和NaN 3反应，该催化剂是通过在H 2 O中用抗坏血酸原位还原铜（II）配合物4而制得的。区域选择性反应只得到相应的1,4-二取代的1 H -1,2,3-三唑的收率好至极好。该程序避免了有机叠氮化物在原位产生的处理，从而使本已强大的点击过程更加人性化和安全。该方案的显着特征是高收率，非常短的反应时间，在环境友好的溶剂（H 2 O）中更干净的反应曲线，直接性以及使用无毒催化剂。此外，可以通过简单过滤反应混合物来回收和再循环催化剂，并在不显着降低催化活性的情况下重复使用十次。连续的催化反应后未观察到金属络合物的浸出。
• 1,4-Dihydroxyanthraquinone-copper(II) nanoparticles immobilized on silica gel: a highly efficient, copper scavenger and recyclable heterogeneous nanocatalyst for a click approach to the three-component synthesis of 1,2,3-triazole derivatives in water
  作者：Hashem Sharghi、Abbas Khoshnood、Mohammad Mahdi Doroodmand、Reza Khalifeh

  DOI：10.1007/s13738-011-0046-3

  日期：2012.4

  AbstractHigh yielding preparation of structurally different β-hydroxy 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole from the regio-selective reaction of epoxides 2a–2c with wide range of terminal alkynes 1a–1j, and sodium azide in the presence of catalytic amount, complexed form of homogeneous catalyst [bis 1,4-mono ester hydroxy anthraquinone copper(II)] (5.0 mol%), [AQ2Cu(II)] 7 at 25 °C in water has been described

  摘要在催化剂存在下，由环氧化物2a – 2c与多种末端炔烃1a – 1j和叠氮化钠的区域选择性反应，高产率制备结构不同的β-羟基1,4-二取代1,2,3-三唑已经描述了在25℃下在水中25℃的均相催化剂[双1，4-单酯羟基蒽醌铜（II）]（5.0mol％），[AQ 2 Cu（II）] 7的络合形式。为了得益于催化剂的回收和再利用，新型的催化剂[双1,4-单酯羟基蒽醌铜（II）氨基丙基硅胶]（5.0 mol％），[AQ 2 Cu（II）-APSiO] 2 ] 13通过使用硅胶作为合适的载体，可以轻松制备具有强铜（II）亲和力的含氧蒽醌配体。通过XRD，SEM，AFM，ICP，TG分析氮吸附的方法和FT-IR技术对非均相催化剂进行了充分表征。该方案的显着特征是高收率，较短的反应时间，在环境友好的溶剂（H 2 O）中更干净的反应曲线，一锅法操作，该方法适用于大规模操作而没有任何问题。此外，可以通