2-[2,6-di(3-methylphenyl)phenyl]pyridine | 1114558-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[2,6-di(3-methylphenyl)phenyl]pyridine
• 英文别名: 2-di[2-(3-methylphenyl)]phenylpyridine
• CAS: 1114558-72-3
• 化学式: C₂₅H₂₁N
• 分子量: 335.448
• InChiKey: NAURZPRJXTUZHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吡啶 、 3-氯甲苯 在 rhodium(III) chloride hydrate 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 22.0h， 以74%的产率得到2-[2,6-di(3-methylphenyl)phenyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  三苯基膦存在下RuCl3⋅xH2O催化芳烃与芳烃的直接芳基化

  摘要：

  一个简单的，高效和经济上有吸引力的催化体系已被开发用于芳烃的与和的RuCl芳基氯的直接芳基化3 ⋅ X ħ 2 O / PPH 3 /钠2 CO 3 / Ñ甲基-2-吡咯烷酮系统（参见方案）。观察到了碱性质的显着影响，其中Na 2 CO 3给出了最佳结果。

  DOI：

  10.1002/chem.200902612

文献信息

• Acetamide as Cocatalyst for the Nitrogen-Directed Coupling of Arenes with Aryl Chlorides through Ruthenium-Catalyzed C-H Activation
  作者：Jie Zhang、Qin Yang、Zhu Zhu、Mao Lin Yuan、Hai Yan Fu、Xue Li Zheng、Hua Chen、Rui Xiang Li

  DOI：10.1002/ejoc.201201127

  日期：2012.12

  by C–H activation is described. Acetamide was found to be an effective cocatalyst for this generally applicable ruthenium(II)-catalyzed direct arylation reaction. A wide range of deactivated aryl chlorides could be efficiently coupled under the mild temperature of 101 °C. The new process is highly atom-economical and sustainable.

  描述了一种通过 C-H 活化交叉偶联芳烃的简单高效的方法。发现乙酰胺是这种普遍适用的钌 (II) 催化的直接芳基化反应的有效助催化剂。在 101 °C 的温和温度下，可以有效地偶联多种失活的芳基氯。新工艺具有高度的原子经济性和可持续性。
• Combination of RuCl₃·xH₂O with PEG – a simple and recyclable catalytic system for direct arylation of heteroarenes via C–H bond activation
  作者：Lei Jian、Hai-Yu He、Jin Huang、Qian-Hui Wu、Mao-Lin Yuan、Hai-Yan Fu、Xue-Li Zheng、Hua Chen、Rui-Xiang Li

  DOI：10.1039/c7ra02638b

  日期：——

  A simple and recyclable catalytic system for direct arylation of heteroarenes via C–H bond activation was developed with a relatively inexpensive RuCl3·xH2O as a catalyst and PEG-400 as a green medium without any additive or ligand. This system not only showed excellent functional group compatibility, but also the ratio of mono- to diarylated product was easily regulated by varying the reaction conditions

  通过使用相对便宜的RuCl 3 · x H 2 O作为催化剂和PEG-400作为绿色介质，没有任何添加剂或配体，开发了一种简单且可回收的催化系统，用于通过C–H键活化杂芳烃直接芳基化。该体系不仅显示出优异的官能团相容性，而且通过改变反应条件也很容易调节单芳基化产物与二芳基化产物的比例。而且，该转化可以在空气中进行，并且在0.3mol％的低催化剂负载下可以容易地按比例放大至克级。特别地，在将该催化剂循环六次之后，获得了85％的良好产率。
• Modified palladium-catalyzed regioselective ortho-arylation of sp2 C–H bond substrates with a low catalyst loading
  作者：Fan Yang、Yangjie Wu、Yanan Li、Biao Wang、Junli Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.001

  日期：2009.1

  substrates such as arylated benzoxazoles, acylated anilines, and pyridines has been developed. The arylation was performed in trifluoroacetic acid (TFA) under air by using PdCl2 as the catalyst with a low catalyst loading of 1 mol %. And it was found for the first time that the addition of weak base K3PO4 to the acidic solvent could remarkably enhance the reaction rate. The arylated products were isolated

  一种用于新颖的和普遍适用的系统邻广泛菌属的-arylation 2 C-H键的基材如苯并恶唑芳基化，酰化苯胺，和吡啶已经研制成功。通过使用PdCl 2作为催化剂，以1mol％的低催化剂负载，在空气中在三氟乙酸（TFA）中进行芳基化。并且首次发现向酸性溶剂中添加弱碱K 3 PO 4可以显着提高反应速率。对于含间位取代基的底物，芳基化产物以中等至良好的产率分离，具有高的区域选择性。该芳基化耐受各种官能团，例如CH 3，CH 3 O，CH 3 CO，Br和Cl。
• Ruthenium complexes with chelating carboxylate-NHC ligands as efficient catalysts for C H arylation in water
  作者：Konstantin E. Shepelenko、Ksenia A. Nikolaeva、Maxim A. Shevchenko、Yurii N. Tkachenko、Mikhail E. Minyaev、Victor M. Chernyshev

  DOI：10.1016/j.mencom.2022.03.017

  日期：2022.3