(5E)-5-pentylideneoxolan-2-one | 116414-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: (5E)-5-pentylideneoxolan-2-one
• CAS: 116414-68-7
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: KGTXBRZCRSMCCO-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5-oxo-2-pentyloxolan-2-yl) acetate 生成 (5E)-5-pentylideneoxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  WINEBURG J. P.; ABRAMS C.; SWERN D., J. HETEROCYCL. CHEM. , 1975, 12, NO 4, 749-754

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Use of Imidazo[1,5‐ <i>a</i> ]pyridin‐3‐ylidene as a Platform for Metal‐Imidazole Cooperative Catalysis: Silver‐Catalyzed Cyclization of Alkyne‐Tethered Carboxylic Acids
  作者：Vishal Kumar Rawat、Kosuke Higashida、Masaya Sawamura

  DOI：10.1002/adsc.202001515

  日期：2021.3.16

  Silver complexes with 5‐(4‐(tert‐butyl)‐1H‐imidazol‐1‐yl)‐imidazo[1,5‐a]pyridin‐3‐ylidene ligands were synthesized as metal‐imidazole acid‐base cooperative catalysts. Single crystal XRD analysis revealed that the silver atom was located in the vicinity of the imidazole ring and that cationic silver complexes formed dimers through coordination between the silver metal and the imidazole pendant. These

  具有5-（4- （叔丁基）-1 H-咪唑-1-基）-咪唑的银络合物[1,5- a]吡啶-3-亚烷基配体被合成为金属咪唑酸碱协同催化剂。单晶XRD分析表明银原子位于咪唑环附近，并且阳离子银络合物通过银金属和咪唑侧基之间的配位形成二聚体。这些阳离子银络合物可作为炔烃系羧酸环化的催化剂。NMR实验表明，二咪唑阳离子银配合物在咪唑部分质子化时解离为单体，从而导致乙腈与银原子的配位。DFT计算结果支持了咪唑银的酸碱协同作用，从而有效地进行了炔-羧酸环化反应。
• Cyclization of alkynoic acids with gold catalysts: a surprising dichotomy between AuI and AuIII
  作者：Hassina Harkat、Albert Yénimégué Dembelé、Jean-Marc Weibel、Aurélien Blanc、Patrick Pale

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.112

  日期：2009.2

  ω-Acetylenic acids, substituted or not at their acetylenic end, could be efficiently cyclized to γ- or δ-alkylidene lactones in the presence of AuCl and K2CO3. In contrast AuCl3 led to lactone dimers, probably through cyclization and reductive dimerization. These AuI and AuIII catalyzed cyclizations were totally regioselective and most often highly stereoselective.

  在AuCl和K 2 CO 3的存在下，可以在其乙炔基末端取代或不取代的ω-乙炔酸有效地环化为γ-或δ-亚烷基内酯。相反，AuCl 3可能通过环化和还原性二聚而导致内酯二聚体。这些Au I和Au III催化的环化反应完全是区域选择性的，并且通常是高度立体选择性的。
• PALE, PATRICK;CHUCHE, JOSSELIN, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 51, 6447-6448
  作者：PALE, PATRICK、CHUCHE, JOSSELIN

  DOI：——

  日期：——