2-(2-(triethylsilyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)pyridine | 1450751-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-(triethylsilyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)pyridine
• 英文别名: 2-(2-(triethyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)pyridine
• CAS: 1450751-45-7
• 化学式: C₁₈H₂₂F₃NSi
• 分子量: 337.46
• InChiKey: OLWZXAYNWQHWRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.48
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 2-[4-(三氟甲基)苯基]吡啶 在 [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 、 norbornene 、 potassium acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以52%的产率得到2-(2-(triethylsilyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  钌（II）/乙酸盐催化2-芳基含氮杂环的分子间脱氢邻位甲硅烷基化

  摘要：

  已经描述了RuHCl（CO）（PPh 3）3 -OAc催化体系在使用HSiEt 3作为甲硅烷基化试剂的2-芳基N-杂环的选择性分子间单C H H甲硅烷基化中的首次应用。该方案具有良好的官能团耐受性和较高的区域选择性，并且具有克级放大的潜力，这为多功能有机硅烷化合物的合成提供了方便实用的途径。该催化体系也可用于具有挑战性的sp 3 C–H键的甲硅烷基化。

  DOI：

  10.1039/c9ob00609e

文献信息

• Hemilabile <i>N</i>-Xylyl-<i>N</i>′-methylperimidine Carbene Iridium Complexes as Catalysts for C–H Activation and Dehydrogenative Silylation: Dual Role of <i>N</i>-Xylyl Moiety for ortho-C–H Bond Activation and Reductive Bond Cleavage
  作者：Gyeongshin Choi、Hayato Tsurugi、Kazushi Mashima

  DOI：10.1021/ja406519u

  日期：2013.9.4

  phenylpyridine were selectively formed before yielding mono-ortho-silylation products. The bis(cyclometalated)iridium complex ((Xy)C(∧)C:)(C(∧)N)IrOAc (2d) ((Xy)C(∧)C: = a cyclometalated N-xylyl-N'-methylperimidine-carbene ligand and C(∧)N = a 2-pyridylphenyl ligand), reacted with 2 equiv of Et3SiH to give an iridium hydride complex, (L(4))(C(∧)N)Ir(H)(SiEt3) (8d) (L(4) = N-CH3, N-3,5-(CH3)2C6H3 perimidine), via

  使用 (L)Ir(cod)(X) (1)（L = 一个基于 perimidine 的卡宾配体，X = OAc 和 OCOPh）配合物作为催化剂在甲苯回流条件下实现了吡啶基和亚胺基底物与三乙基硅烷的直接脱氢硅烷化降冰片烯作为氢清除剂的存在，并且以良好的产率获得了硅烷化产物。分离的双（环金属化）铱配合物，(C(∧)C:)(C(∧)N)IrOAc (2) (C(∧)C: = 环金属化的 perimidine-carbene 配体和 C(∧)N = a环金属化吡啶基-和亚胺基-连接的芳族底物）是关键中间体，其中在产生单邻甲硅烷化产物之前选择性地形成底物如苯基吡啶的环金属化五元金属环。双（环金属化）铱络合物 ((Xy)C(∧)C:)(C(∧)N)IrOAc (2d) ((Xy)C(∧)C: = 环金属化 N-二甲苯基-N' -甲基嘧啶-卡宾配体和 C(∧)N = 2-吡啶基苯基配体)，与 2 当量的
• An effective and versatile strategy for the synthesis of structurally diverse heteroarylsilanes <i>via</i> Ir(<scp>iii</scp>)-catalyzed C–H silylation
  作者：Zhi-Bo Yan、Meng Peng、Qi-Long Chen、Ka Lu、Yong-Qiang Tu、Kun-Long Dai、Fu-Min Zhang、Xiao-Ming Zhang

  DOI：10.1039/d1sc02344f

  日期：——

  spirocyclic NHC Ir(III) complex (SNIr), generating a variety of heteroarylsilanes. A significant advantage of this catalytic system is that multiple types of intermolecular C–H silylation can be achieved using one catalytic system at α, β, γ, or δ positions of heteroatoms with excellent regioselectivities. Mechanistic experiments and DFT calculations indicate that the polycyclic ligand of SNIr can form an

  在明确定义的螺环 NHC Ir( III) 络合物 (SNIr)，生成各种杂芳基硅烷。这种催化系统的一个显着优点是，在杂原子的 α、β、γ 或 δ 位置使用一个催化系统可以实现多种类型的分子间 C-H 硅烷化，并具有出色的区域选择性。机理实验和 DFT 计算表明，SNIr 的多环配体可以形成可分离的环金属化中间体，使苯基齿状化合物游离，并为激活底物提供半开放空间。通常，有利的甲硅烷基化发生在螯合杂原子的 γ 或 δ 位置，形成 5 或 6 元 C-Ir-N 环状中间体。如果在空间上禁止这种激活模式，则会在 α 或 β 位置发生甲硅烷基化。
• 一种2-芳基邻位取代三乙基硅吡啶类化合物 的合成方法
  申请人：五邑大学

  公开号：CN109651421B

  公开（公告）日：2021-02-19

  本发明公开了一种2‑芳基邻位取代三乙基硅吡啶类化合物的合成方法，包括以下步骤：将三乙基硅烷、2‑芳基吡啶类化合物、无机碱、不饱和烯烃和钌催化剂加入到盛有溶剂的反应容器中，加热条件下一锅法制得所述2‑芳基邻位取代三乙基硅吡啶类化合物。本发明创造性地由相对低廉的钌配合物催化催化剂，在添加无机碱和烯烃的条件下，催化2‑芳基吡啶衍生物与三乙基硅烷加热搅拌下一锅法合成2‑芳基邻位取代三乙基硅吡啶类化合物，除终产物外，一系列转化过程中的中间体均无需分离和纯化，只需要一个反应步骤，使用的钌催化剂量较少，且价格较为低廉，为工业生产减少了资金和劳动力的投入量。