3,5-di-O-benzoyl-1,4-anhydro-2-deoxy-D-erythro-pent-1-enitol | 55734-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-di-O-benzoyl-1,4-anhydro-2-deoxy-D-erythro-pent-1-enitol
• 英文别名: 1,4-anhydro-2-deoxy-3,5-di-O-benzoyl-D-erythro-pent-1-enitol；[(2R,3S)-3-benzoyloxy-2,3-dihydrofuran-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 55734-51-5
• 化学式: C₁₉H₁₆O₅
• 分子量: 324.333
• InChiKey: DGEPFPYYIYTRHU-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-di-O-benzoyl-1,4-anhydro-2-deoxy-D-erythro-pent-1-enitol 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LAU, JESPER;PEDERSEN, ERIK B., CHEM. SCR., 29,(1989) N, C. 67-70

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,5-dibenzoyloxy-2-deoxy-β-D-erythropentofuranoside 在 盐酸 、 三丁基膦 、 碘甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3,5-di-O-benzoyl-1,4-anhydro-2-deoxy-D-erythro-pent-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  以2-脱氧2-吡啶基-1-硫代吡喃和呋喃糖苷为供体，以碘代甲烷为活化剂，立体选择性合成α-连接的2-脱氧糖和呋喃糖

  摘要：

  一种实用的和高立体选择性糖苷化的方法进行了说明，其中2-脱氧-2-吡啶基-1- thiopyranoside供体（的端基异构混合物1-3，27）已经被加上几个糖醇（4-8,29,31）上激活通过甲基碘获得轴向连接的2-脱氧糖（9–17,30,32,33）。还描述了该方法在合成阿维菌素的二糖片段28中的应用。通过使用2-吡啶基-1-硫呋喃糖苷（34-36）作为供体来制备α-连接的呋喃糖苷（42-51），也显示了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89016-5

文献信息

• A New Catalyst for the Reductive Elimination of Acylated Glycosyl Bromides to Form Glycals
  作者：R. V. Stick、K. A. Stubbs、D. M. G. Tilbrook、A. G. Watts

  DOI：10.1071/ch02011

  日期：——

  Ethylene-N,N-bis(salicylideneiminato)oxovanadium(IV) VO(salen)} has been developed as a useful catalyst for the reductive elimination of acylated glycosyl bromides to form glycals, both in the pyranose and furanose series, using zinc/ammonium chloride/methanol or zinc/acetic acid/acetonitrile.

  乙烯-N,N-双(水杨醛亚胺)氧钒(IV) VO(salen)} 已经被开发为一种有用的催化剂，用于在锌/氯化铵/甲醇或锌/醋酸/乙腈体系中对酰化的糖基溴化物进行还原消除，形成甘露醇，无论是在吡喃糖系列还是呋喃糖系列中。
• 一种烯糖化合物的合成方法
  申请人：江西科技师范大学

  公开号：CN114456217A

  公开（公告）日：2022-05-10

  一种烯糖化合物的合成方法是，以酰基保护、硅烷基或烷氧基保护的糖与三芳基或三烷基膦为原料，于室温条件下加入有机溶剂充分溶解，在20~60℃条件下反应2~36小时，得到磷盐中间化合物，然后在碱性条件下水解，反应结束后萃取，收集有机相，溶剂旋干后重新溶解于甲苯、乙醚或甲基叔丁基醚，过滤去除不溶物，旋干溶剂后经硅胶柱层析分离得到目标烯糖化合物。本发明实现以三取代膦为氧化剂的还原消除反应得到烯糖化合物，另外选择氘代氢氧化钠与氘代水为碱性条件时，可以得到相应的1‑D‑烯糖化合物，反应具有操作简便、原料廉价易得、反应收率高等特点，是一种具有较好应用前景的合成方法。