(2S,3R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-4-oxo-3-propyl-azetidine-2-carboxylic acid | 101641-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (2S,3R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-4-oxo-3-propyl-azetidine-2-carboxylic acid
• CAS: 101641-32-1
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₃Si
• 分子量: 271.432
• InChiKey: MABZEMDMBPGADG-ZJUUUORDSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  57.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-4-oxo-3-propyl-azetidine-2-carboxylic acid 在 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 19.75h， 生成 (4-Oxo-3,3-dipropylazetidin-2-yl) acetate
  参考文献：
  名称：

  人白细胞弹性蛋白酶的口服活性β-内酰胺抑制剂。3.3，3-二烷基氮杂环丁烷-2-酮的立体特异性合成和构效关系。

  摘要：

  描述了在es 3上几个4-[（4-羧基苯基）氧基] -3,3-二烷基-1-[[（（1-苯基烷基）-氨基]羰基]氮杂环丁烷-2-的立体有择合成，其中C- 3个烷基从甲基到丁基以及烯丙基，苄基和甲氧基甲基变化。讨论了这些化合物的结构活性关系，涉及β-内酰胺环的水解稳定性，它们对人白细胞弹性蛋白酶（HLE）的体外抑制能力以及它们在HLE介导的仓鼠肺出血中的体内口服功效分析。苄基脲部分上的进一步烷基取代，特别是在R构型中，提供了增强的HLE抑制和体内功效。（3R，4S）-4-[（（4-羧基苯基）氧基] -3-乙基-3-甲基-1-[[[（（R-1-1-苯基丙基）氨基]羰基]氮杂环丁烷-2-的立体化学分配一（42a）（穗/ [I] = 91，

  DOI：

  10.1021/jm00013a021
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-N-(叔丁基二甲基硅)氮杂环丁烷-2-酮-4-羧酸 、 1-碘代丙烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (2S,3R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-4-oxo-3-propyl-azetidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  人白细胞弹性蛋白酶的口服活性β-内酰胺抑制剂。3.3，3-二烷基氮杂环丁烷-2-酮的立体特异性合成和构效关系。

  摘要：

  描述了在es 3上几个4-[（4-羧基苯基）氧基] -3,3-二烷基-1-[[（（1-苯基烷基）-氨基]羰基]氮杂环丁烷-2-的立体有择合成，其中C- 3个烷基从甲基到丁基以及烯丙基，苄基和甲氧基甲基变化。讨论了这些化合物的结构活性关系，涉及β-内酰胺环的水解稳定性，它们对人白细胞弹性蛋白酶（HLE）的体外抑制能力以及它们在HLE介导的仓鼠肺出血中的体内口服功效分析。苄基脲部分上的进一步烷基取代，特别是在R构型中，提供了增强的HLE抑制和体内功效。（3R，4S）-4-[（（4-羧基苯基）氧基] -3-乙基-3-甲基-1-[[[（（R-1-1-苯基丙基）氨基]羰基]氮杂环丁烷-2-的立体化学分配一（42a）（穗/ [I] = 91，

  DOI：

  10.1021/jm00013a021