5-(1-bromo-1,5-dimethyl-hex-4-enyl)-2-methyl-2-vinyl-tetrahydro-furan | 53991-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: 5-(1-bromo-1,5-dimethyl-hex-4-enyl)-2-methyl-2-vinyl-tetrahydro-furan
• 英文别名: 5-(2-Bromo-6-methylhept-5-en-2-yl)-2-ethenyl-2-methyloxolane
• CAS: 53991-24-5
• 化学式: C₁₅H₂₅BrO
• 分子量: 301.267
• InChiKey: ZIFYFUBWXWLIOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1-bromo-1,5-dimethyl-hex-4-enyl)-2-methyl-2-vinyl-tetrahydro-furan 生成 2,5-dimethyl-2-(4-methylpent-3-en-1-yl)cyclohept-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  应用范围合成环丙醇类化合物的合成方法γ-乙炔基氢化合物和N-溴代琥珀酰亚胺的α-溴代呋喃二甲醚。二。（±）-nérolidolen-2,5-（méthyl-4-pentène-3-yl）-2-cycloheptène-4-one，tétraméthyl-3，3，7，10-oxa-2-tricyclo的环化反应[ 5.5.0.0 1,4 ]十二碳-9-，β-acoratriène，cédradiène-2,8-，EPI -2-α雪松烯等α雪松烯†往最‡ §

  摘要：

  室温下，（±）-神经甾醇（顺式/反式混合物）与N-溴琥珀酰亚胺在CCI 4中的离子反应，得到2-甲基-2-乙烯基-5-（2-溴-6-甲基庚-5-烯-2-基）-四氢呋喃（4），产率高。通过将可力丁回流到中间体烯丙基乙烯基醚8中，可以很容易地使该化合物脱氢溴化，该中间体立即经历[3,3]σ重排成2，5-二甲基-2-（4-甲基戊-3-烯基）-环庚-4-烯酮（11）。通过在室温下在硝基甲烷中用SnCl 4处理，依次将11环化为顺式-3,3,7,10-四甲基-2-氧杂-三环[5.5.0.0 1,4 ] dodec -9-ene（12），一种与倍半萜胡萝卜素密切相关的氧杂环丁烷。该氧杂环丁烷（12）在用路易斯酸（例如H 2 AICI或HAlCI 2）处理时发生立体定向环收缩，形成β-ac三烯（13）。最后，后者经BF 3催化的环化反应得到2，通过部分区域选择性加氢容易地获得2-表位-α-十六烯（20）

  DOI：

  10.1002/hlca.19710540712