2-(2-guanidinothiazol-4-yl)-5-(2-phthalimido)methyl-1,3,4-triazole | 146354-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-guanidinothiazol-4-yl)-5-(2-phthalimido)methyl-1,3,4-triazole
• 英文别名: 2-[4-[5-[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)methyl]-1H-1,2,4-triazol-3-yl]-1,3-thiazol-2-yl]guanidine
• CAS: 146354-61-2
• 化学式: C₁₅H₁₂N₈O₂S
• 分子量: 368.379
• InChiKey: CWSIMTAVDXVQMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-guanidinothiazol-4-yl)-5-(2-phthalimido)methyl-1,3,4-triazole 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以1.4 g的产率得到N-[4-(5-Aminomethyl-4H-[1,2,4]triazol-3-yl)-thiazol-2-yl]-guanidine; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  抗溃疡药物的研究。VI。作为有效的组胺H2受体拮抗剂的4-Furyl-2-guanidinothiazoles和相关化合物。

  摘要：

  合成了一系列的4-呋喃基-2-胍基噻唑衍生物和相关化合物，并评估了组胺H2-受体拮抗剂和胃酸的抗分泌活性。其中，化合物I-17，I-48和I-49在这些测试中显示出高活性。另外，化合物I-17对由压力，乙醇和HCl-阿司匹林诱导的每个胃溃疡具有有效的抑制活性。另一方面，化合物I-48显示出对幽门螺杆菌的抗菌活性，并且效力远强于临床使用的H2-拮抗剂。讨论了一些构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2432
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-phthalimidoethanimidoyl)-N'-(2-guanidino-4-thiazolo)hydrazide 反应 1.0h， 以44%的产率得到2-(2-guanidinothiazol-4-yl)-5-(2-phthalimido)methyl-1,3,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  抗溃疡药物的研究。VI。作为有效的组胺H2受体拮抗剂的4-Furyl-2-guanidinothiazoles和相关化合物。

  摘要：

  合成了一系列的4-呋喃基-2-胍基噻唑衍生物和相关化合物，并评估了组胺H2-受体拮抗剂和胃酸的抗分泌活性。其中，化合物I-17，I-48和I-49在这些测试中显示出高活性。另外，化合物I-17对由压力，乙醇和HCl-阿司匹林诱导的每个胃溃疡具有有效的抑制活性。另一方面，化合物I-48显示出对幽门螺杆菌的抗菌活性，并且效力远强于临床使用的H2-拮抗剂。讨论了一些构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2432

文献信息

• Thiazol-Guanidine Derivatives Useful As A (Beta)-Related Pathologies
  申请人：Berg Stefan

  公开号：US20100298340A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  This invention relates to novel compounds having the structural formula I below: and to their pharmaceutically acceptable salt, compositions and methods of use. These novel compounds provide a treatment or prophylaxis of cognitive impairment, Alzheimer Disease, neurodegeneration and dementia.

  本发明涉及以下结构式I的新化合物，以及它们的药学上可接受的盐、组合物和使用方法。这些新化合物可用于治疗或预防认知障碍、阿尔茨海默病、神经退行性疾病和痴呆症。
• Katsura Yousuke, Inoue Yoshikazu, Tomishi Tetsuo, Itoh Harunobu, Ishikawa+, Chem. and Pharm. Bull., 40 (1992) N 9, S 2432-2441
  作者：Katsura Yousuke, Inoue Yoshikazu, Tomishi Tetsuo, Itoh Harunobu, Ishikawa+

  DOI：——

  日期：——
• THIAZOL-GUANIDINE DERIVATIVES USEFUL AS A (BETA)- RELATED PATHOLOGIES
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP2010508A1

  公开（公告）日：2009-01-07
• [EN] THIAZOL-GUANIDINE DERIVATIVES USEFUL AS A (BETA)- RELATED PATHOLOGIES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIAZOL-GUANIDINE UTILISÉS POUR TRAITER DES PATHOLOGIES ASSOCIÉES À BÊTA
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2007120096A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  [EN] This invention relates to novel compounds having the structural formula I below: and to their pharmaceutically acceptable salt, compositions and methods of use. These novel compounds provide a treatment or prophylaxis of cognitive impairment, Alzheimer Disease, neurodegeneration and dementia.
  [FR] Cette invention concerne de nouveaux composés représentés par la formule (I), leurs compositions et leur sel pharmaceutiquement acceptables et leurs modes d'utilisation. Ces nouveaux composés permettent le traitement ou la prophylaxie d'un trouble cognitif, de la maladie d'Alzheimer, de la neurodégénérescence et de la démence.
• Studies on Antiulcer Drugs. VI. 4-Furyl-2-guanidinothiazoles and Related Compounds as Potent Histamine H2-Receptor Antagonists.
  作者：Yousuke KATSURA、Yoshikazu INOUE、Tetsuo TOMISI、Harunobu ITOH、Hirohumi ISHIKAWA、Hisashi TAKASUGI

  DOI：10.1248/cpb.40.2432

  日期：——

  derivatives and related compounds were synthesized and evaluated for histamine H2-receptor antagonist and gastric acid antisecretory activities. Among them, compounds I-17, I-48 and I-49 showed high activities in these tests. In addition, compound I-17 possessed potent inhibitory activities on each of the gastric ulcers induced by stress, ethanol and HCl-aspirin. On the other hand, compound I-48 demonstrated

  合成了一系列的4-呋喃基-2-胍基噻唑衍生物和相关化合物，并评估了组胺H2-受体拮抗剂和胃酸的抗分泌活性。其中，化合物I-17，I-48和I-49在这些测试中显示出高活性。另外，化合物I-17对由压力，乙醇和HCl-阿司匹林诱导的每个胃溃疡具有有效的抑制活性。另一方面，化合物I-48显示出对幽门螺杆菌的抗菌活性，并且效力远强于临床使用的H2-拮抗剂。讨论了一些构效关系。