2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-phenylquinazoline | 1522379-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-phenylquinazoline
• 英文别名: 4-Phenyl-2-(4-phenylphenyl)quinazoline
• CAS: 1522379-03-8
• 化学式: C₂₆H₁₈N₂
• 分子量: 358.442
• InChiKey: YOZALFCDDOVBAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.63
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮丙酸二乙酯 、 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-phenylquinazoline 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-catalyzed malonation of 2-arylquinazolines with 2-diazomalonates: double C–H functionalization

  摘要：

  在这里，描述了铑催化的2-芳基喹唑啉与重氮丙二酸酯的马隆化反应。

  DOI：

  10.1039/c7ra01131h
• 作为产物：
  描述：

  对苯基苯甲醛 、 2-氨基二苯甲酮 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-phenylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  TMSOTf 催化合成取代喹唑啉，使用六甲基二硅氮烷作为氮源在纯和微波辐照条件下。

  摘要：

  在本文中，我们报道了一种高效且温和的合成路线，用于使用cat由官能化的 2-氨基二苯甲酮与各种苯甲醛构建取代的喹唑啉。TMSOTf 和六甲基二硅氮烷 (HMDS) 在纯净、无金属和微波辐照条件下原位形成气态氨。这种合成方案提供了所需的喹唑啉，其底物范围广泛，产率良好。通过 X 射线单晶衍射分析证实了一些结构。

  DOI：

  10.1039/d0ob01507e

文献信息

• Ru(II)-Catalyzed C–H Activation and Annulation Reaction via Carbon–Carbon Triple Bond Cleavage
  作者：Rashmi Prakash、Bidisha R. Bora、Romesh C. Boruah、Sanjib Gogoi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00643

  日期：2018.4.20

  An unprecedented Ru(II)-catalyzed C–H activation and annulation reaction, which proceeds via C–C triple bond cleavage, is reported. This reaction of 2-phenyldihydrophthalazinediones with alkynes, which works most efficiently in the presence of bidented ligand 1,3-bis(diphenylphosphino)propane, affords good yields of substituted quinazolines.

  据报道，空前的Ru（II）催化的CH活化和环化反应是通过CC的三键裂解而进行的。2-苯基二氢酞嗪二酮与炔烃的这种反应在双键配体1,3-双（二苯基膦基）丙烷的存在下最有效地进行，产生了高产率的取代喹唑啉。
• A DMAP-catalyzed mild and efficient synthesis of 1,2-dihydroquinazolines via a one-pot three-component protocol
  作者：Chamseddine Derabli、Raouf Boulcina、Gilbert Kirsch、Bertrand Carboni、Abdelmadjid Debache

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.157

  日期：2014.1

  An efficient and simple method for the synthesis of 1,2-dihydroquinazolines catalyzed by 4-(N,N-dimethylamino)pyridine (DMAP) from readily available aromatic or heteroaromatic aldehydes, 2-aminobenzophenone, and ammonium acetate under mild conditions is described. The scope and limitations of the method are discussed.

  描述了一种有效且简单的方法，可在温和的条件下由易于获得的芳族或杂芳族醛，2-氨基二苯甲酮和乙酸铵催化4-（N，N-二甲基氨基）吡啶（DMAP）合成1,2-二氢喹唑啉。讨论了该方法的范围和局限性。