| 1393834-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1393834-80-4
• 化学式: C₁₈H₂₅NSi
• 分子量: 283.489
• InChiKey: HQFVQDWBCUYXTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 二苯胺 在 C₃₀H₃₄ClIrN₂ 、 3,3-二甲基-1-丁烯 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 以41%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过 Ir(III) 催化的 C-H 硅烷化合成结构多样的杂芳基硅烷的有效且通用的策略

  摘要：

  在明确定义的螺环 NHC Ir( III) 络合物 (SNIr)，生成各种杂芳基硅烷。这种催化系统的一个显着优点是，在杂原子的 α、β、γ 或 δ 位置使用一个催化系统可以实现多种类型的分子间 C-H 硅烷化，并具有出色的区域选择性。机理实验和 DFT 计算表明，SNIr 的多环配体可以形成可分离的环金属化中间体，使苯基齿状化合物游离，并为激活底物提供半开放空间。通常，有利的甲硅烷基化发生在螯合杂原子的 γ 或 δ 位置，形成 5 或 6 元 C-Ir-N 环状中间体。如果在空间上禁止这种激活模式，则会在 α 或 β 位置发生甲硅烷基化。

  DOI：

  10.1039/d1sc02344f

文献信息

• Steric Effects Compete with Aryne Distortion To Control Regioselectivities of Nucleophilic Additions to 3-Silylarynes
  作者：Sarah M. Bronner、Joel L. Mackey、K. N. Houk、Neil K. Garg

  DOI：10.1021/ja306723r

  日期：2012.8.29

  We report an experimental and computational study of 3-silylarynes. The addition of nucleophiles yield ortho-substituted products as a result of aryne distortion, but meta-substituted products form predominately when the nucleophile is large. Computations correctly predict the preferred site of attack observed in both nucleophilic addition and cycloaddition experiments. Nucleophilic additions to 3-tert-butylbenzyne, which is not significantly distorted, give meta-substituted products.