1-benzyloxycarbonyl-3-bromoazetidin-2-one | 243143-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-benzyloxycarbonyl-3-bromoazetidin-2-one
• 英文别名: Benzyl 3-bromo-2-oxoazetidine-1-carboxylate
• CAS: 243143-32-0
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO₃
• 分子量: 284.109
• InChiKey: QIVIDSAUSANPPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyloxycarbonyl-3-bromoazetidin-2-one 在 phosphate buffer 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3-[(benzyloxycarbonyl)amino]-2-bromopropionic acid
  参考文献：
  名称：

  1-Alkoxycarbonyl-3-bromoazetidin-2-ones 作为潜在的弹性蛋白酶抑制剂

  摘要：

  通过 (3S)-3-(叔丁氧羰基) 氨基氮杂环丁烷-2-one 与苄基、三氯乙基和三氟乙基氯甲酸酯反应，然后 tBoc 脱保护，重氮化环外氨基功能及其被溴化钾取代。3-bromoazetidin-2-ones 作为外消旋混合物获得。它们的氢氧化物催化水解专门提供开环产物。猪胰弹性蛋白酶 (PPE) 立体特异性地催化相同的反应。模型构建表明，酶促水解的是 (R) 异构体。PPE 催化的水解以低 k(cat) 和 Km 值为特征。因此，这些化合物表现为酶的瞬时抑制剂。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199906)1999:6<1441::aid-ejoc1441>3.0.co;2-k
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-1-benzyloxycarbonyl-3-(tert-butyloxycarbonyl)aminoazetidin-2-one 在 硫酸 、 potassium bromide 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-benzyloxycarbonyl-3-bromoazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  1-Alkoxycarbonyl-3-bromoazetidin-2-ones 作为潜在的弹性蛋白酶抑制剂

  摘要：

  通过 (3S)-3-(叔丁氧羰基) 氨基氮杂环丁烷-2-one 与苄基、三氯乙基和三氟乙基氯甲酸酯反应，然后 tBoc 脱保护，重氮化环外氨基功能及其被溴化钾取代。3-bromoazetidin-2-ones 作为外消旋混合物获得。它们的氢氧化物催化水解专门提供开环产物。猪胰弹性蛋白酶 (PPE) 立体特异性地催化相同的反应。模型构建表明，酶促水解的是 (R) 异构体。PPE 催化的水解以低 k(cat) 和 Km 值为特征。因此，这些化合物表现为酶的瞬时抑制剂。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199906)1999:6<1441::aid-ejoc1441>3.0.co;2-k

文献信息

• 1-Alkoxycarbonyl-3-halogenoazetidin-2-ones as elastase (PPE) inhibitors
  作者：Stéphane Gérard、Gaëtan Nollet、Jennifer Vande Put、Jacqueline Marchand-Brynaert

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00304-8

  日期：2002.12

  A series of 1-alkoxycarbonyl-3-halogenoazetidin-2-ones, designed as potential suicide inhibitors of serine proteases, has been synthesized and evaluated against porcine pancreatic elastase (PPE). All the compounds were transient inhibitors, their activity depending mainly on the nature of the halogen substituent: bromo- and iodo-derivatives are more active (K-i similar to2-22 muM) than 3-chloroazetidinones (K-i similar to20-150 muM). The lipophilicity of the N-1 substituent appeared to exert a slightly positive effect. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• 1-Alkoxycarbonyl-3-bromoazetidin-2-ones as Potential Elastase Inhibitors
  作者：Cécile Beauve、Grégory Tjoens、Roland Touillaux、Josette Lamotte-Brasseur、Jacqueline Marchand-Brynaert、Jacques Fastrez

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199906)1999:6<1441::aid-ejoc1441>3.0.co;2-k

  日期：1999.6

  by reaction of (3S)-3-(tert-butoxycarbonyl) amino azetidin-2-one with benzyl, trichloroethyl, and trifluoroethyl chloroformates followed by tBoc deprotection, diazotation of the exocyclic amino function and its substitution with potassium bromide. The 3-bromoazetidin-2-ones were obtained as racemic mixtures. Their hydroxide-catalyzed hydrolysis exclusively affords ring-opening products. Porcine pancreatic

  通过 (3S)-3-(叔丁氧羰基) 氨基氮杂环丁烷-2-one 与苄基、三氯乙基和三氟乙基氯甲酸酯反应，然后 tBoc 脱保护，重氮化环外氨基功能及其被溴化钾取代。3-bromoazetidin-2-ones 作为外消旋混合物获得。它们的氢氧化物催化水解专门提供开环产物。猪胰弹性蛋白酶 (PPE) 立体特异性地催化相同的反应。模型构建表明，酶促水解的是 (R) 异构体。PPE 催化的水解以低 k(cat) 和 Km 值为特征。因此，这些化合物表现为酶的瞬时抑制剂。