7-amino-2-methyl-1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindole-5-carboxylic acid | 35555-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-amino-2-methyl-1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 6-amino-4-carboxy-N-methylphtalimide；3-Amino-5-carboxy-N-methylphthalimid
• CAS: 35555-75-0
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₄
• 分子量: 220.185
• InChiKey: NVLIYQYYAXSZPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.19
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  100.7
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-amino-2-methyl-1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindole-5-carboxylic acid 在 一水合肼 作用下， 反应 6.0h， 以88%的产率得到8-amino-1,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydrophthalazine-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  水溶性Luminol衍生物的电化学发光生物测定可优于荧光测定

  摘要：

  最有效和最常用的电化学发光（ECL）发射器是鲁米诺，[Ru（bpy）3 ] 2+及其衍生物。鲁米诺因其激发电势低而脱颖而出，但其应用受到其在生理条件下的不溶性限制。水溶性米羧基鲁米诺在15％的产率合成并在生理条件下表现出高溶解性，可以得到4倍的ECL信号增加（相对于鲁米诺）。包裹在带有DNA标记的脂质体中的DNA检出限为3.2 pmol L -1，比相应的荧光方法低150倍。这种非凡的灵敏度增益和低激励电位建立了m‐羧基鲁米诺是一种优异的ECL探针，与化学发光和酶促生物分析方法直接相关。

  DOI：

  10.1002/anie.201708630
• 作为产物：
  描述：

  偏苯三酸酐 在 硫酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium nitrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0~170.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 5.5h， 生成 7-amino-2-methyl-1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  水溶性Luminol衍生物的电化学发光生物测定可优于荧光测定

  摘要：

  最有效和最常用的电化学发光（ECL）发射器是鲁米诺，[Ru（bpy）3 ] 2+及其衍生物。鲁米诺因其激发电势低而脱颖而出，但其应用受到其在生理条件下的不溶性限制。水溶性米羧基鲁米诺在15％的产率合成并在生理条件下表现出高溶解性，可以得到4倍的ECL信号增加（相对于鲁米诺）。包裹在带有DNA标记的脂质体中的DNA检出限为3.2 pmol L -1，比相应的荧光方法低150倍。这种非凡的灵敏度增益和低激励电位建立了m‐羧基鲁米诺是一种优异的ECL探针，与化学发光和酶促生物分析方法直接相关。

  DOI：

  10.1002/anie.201708630