S-2,4,6-trimethoxybenzyl 3,5-bis(2-(3,5-bis(prop-2-ynyloxy)benzamido)ethoxy)benzothioate | 1227069-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-2,4,6-trimethoxybenzyl 3,5-bis(2-(3,5-bis(prop-2-ynyloxy)benzamido)ethoxy)benzothioate
• 英文别名: S-[(2,4,6-trimethoxyphenyl)methyl] 3,5-bis[2-[[3,5-bis(prop-2-ynoxy)benzoyl]amino]ethoxy]benzenecarbothioate
• CAS: 1227069-45-5
• 化学式: C₄₇H₄₄N₂O₁₂S
• 分子量: 860.939
• InChiKey: JOCDJZVYBFPNED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-bis-(2-(3,5-bis(prop-2-ynyloxy)benzamido)ethoxy) benzoic acid 、 2,4,6-三甲氧基苄硫醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以13%的产率得到S-2,4,6-trimethoxybenzyl 3,5-bis(2-(3,5-bis(prop-2-ynyloxy)benzamido)ethoxy)benzothioate
  参考文献：
  名称：

  通过Cu（I）催化的“ Click”环加成反应和硫代酸/磺酰叠氮化物“ Sulfo-click”酰胺化反应合成DOTA缀合的多聚体[Tyr 3 ]奥曲肽。

  摘要：

  在这里，我们描述了一系列基于DOTA的单体，二聚体和四聚体[Tyr 3 ]奥曲肽的类似物的设计，合成和生物学评估，这些类似物可作为肿瘤成像和/或放射性核素治疗的工具。肽叠氮化物和树枝状聚合物衍生的炔烃之间通过Cu（I）催化的1,3-偶极环加成反应（“点击”反应）合成这些化合物，随后通过硫代酸/磺酰叠氮化物酰胺化法（DOTA）进行无金属引入（ “点击”反应）。在使用大鼠胰腺AR42J肿瘤细胞的竞争性结合测定中，单体[Tyr 3 ]奥曲肽缀合物显示出最高的结合亲和力（IC 50 = 1.32 nM），其次是二聚体[Tyr 3 ]奥曲肽（2.45 nM），[DOTA 0，Tyr 3 ]奥曲肽（2.45 nM）和四聚体[Tyr 3 ]奥曲肽（14.0 nM）。对具有皮下AR42J肿瘤的BALB / c裸鼠的生物分布研究表明，111 In标记的[Tyr 3 ]奥曲肽共轭物在pi 2 h时具有最高的肿瘤吸收（42

  DOI：

  10.1021/jm100246m

文献信息

• Synthesis of DOTA-Conjugated Multimeric [Tyr³]Octreotide Peptides via a Combination of Cu(I)-Catalyzed “Click” Cycloaddition and Thio Acid/Sulfonyl Azide “Sulfo-Click” Amidation and Their in Vivo Evaluation
  作者：Cheng-Bin Yim、Ingrid Dijkgraaf、Remco Merkx、Cees Versluis、Annemarie Eek、Gwenn E. Mulder、Dirk T. S. Rijkers、Otto C. Boerman、Rob M. J. Liskamp

  DOI：10.1021/jm100246m

  日期：2010.5.27

  Herein, we describe the design, synthesis, and biological evaluation of a series of DOTA-conjugated monomeric, dimeric, and tetrameric [Tyr3]octreotide-based analogues as a tool for tumor imaging and/or radionuclide therapy. These compounds were synthesized using a Cu(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition (“click” reaction) between peptidic azides and dendrimer-derived alkynes and a subsequent metal-free

  在这里，我们描述了一系列基于DOTA的单体，二聚体和四聚体[Tyr 3 ]奥曲肽的类似物的设计，合成和生物学评估，这些类似物可作为肿瘤成像和/或放射性核素治疗的工具。肽叠氮化物和树枝状聚合物衍生的炔烃之间通过Cu（I）催化的1,3-偶极环加成反应（“点击”反应）合成这些化合物，随后通过硫代酸/磺酰叠氮化物酰胺化法（DOTA）进行无金属引入（ “点击”反应）。在使用大鼠胰腺AR42J肿瘤细胞的竞争性结合测定中，单体[Tyr 3 ]奥曲肽缀合物显示出最高的结合亲和力（IC 50 = 1.32 nM），其次是二聚体[Tyr 3 ]奥曲肽（2.45 nM），[DOTA 0，Tyr 3 ]奥曲肽（2.45 nM）和四聚体[Tyr 3 ]奥曲肽（14.0 nM）。对具有皮下AR42J肿瘤的BALB / c裸鼠的生物分布研究表明，111 In标记的[Tyr 3 ]奥曲肽共轭物在pi 2 h时具有最高的肿瘤吸收（42