(Z)-1,5-diphenyl-3-tributylstannyl-2-penten-1-one | 142073-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1,5-diphenyl-3-tributylstannyl-2-penten-1-one
• 英文别名: 1,5-diphenyl-3-tributylstannylpent-2-en-1-one
• CAS: 142073-62-9
• 化学式: C₂₉H₄₂OSn
• 分子量: 525.362
• InChiKey: BCEASACNSYETPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  549.3±60.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.82
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1,5-diphenyl-3-tributylstannyl-2-penten-1-one 、 copper(ll) bromide 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到C₆H₅CH₂CH₂C(SnBr(C₄H₉)2)CHC(O)C₆H₅
  参考文献：
  名称：

  α-三丁基甲锡硫缩醛与烯醇三甲基甲硅烷基醚的反应。β-三丁基甲锡烷基-α,β-不饱和酮的制备

  摘要：

  氯化锡 (IV) 促进烯醇三甲基甲硅烷基醚与 α-三丁基甲硅烷基硫缩醛的反应得到 β-苯硫基-β-三丁基甲锡基酮，通过用氢化钾处理很容易将其转化为 β-三丁基甲硅烷基-α,β-不饱和酮 (3)或 DBU。根据研究 3 与溴化铜 (II) 的反应所获得的结果，假设本反应主要产生 Z-异构体。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.819
• 作为产物：
  描述：

  1,5-diphenyl-3-phenylsulfanyl-3-tributylstannylpentan-1-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到(Z)-1,5-diphenyl-3-tributylstannyl-2-penten-1-one
  参考文献：
  名称：

  α-三丁基甲锡硫缩醛与烯醇三甲基甲硅烷基醚的反应。β-三丁基甲锡烷基-α,β-不饱和酮的制备

  摘要：

  氯化锡 (IV) 促进烯醇三甲基甲硅烷基醚与 α-三丁基甲硅烷基硫缩醛的反应得到 β-苯硫基-β-三丁基甲锡基酮，通过用氢化钾处理很容易将其转化为 β-三丁基甲硅烷基-α,β-不饱和酮 (3)或 DBU。根据研究 3 与溴化铜 (II) 的反应所获得的结果，假设本反应主要产生 Z-异构体。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.819

文献信息

• Highly stereoselective preparation of tri- and tetra-substituted olefins via β-tributylstannyl-α,β-unsaturated ketones
  作者：Takeshi Takeda、Yuki Kabasawa、Tooru Fujiwara

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00016-2

  日期：1995.2

  palladium(0)-catalyzed reaction of β-tributylstannyl-α,β-unsaturated ketones 3 with benzyl or aryl halides in the presence of copper(I) iodide gave the tri- and tetra-substituted olefins 4 or 5 with high stereoselectivity, respectively. It was found that the yields of 5 were remarkably improved by the use of triethylamine as an additive. The starting materials 3 were easily prepared by the tin(IV) chloride-promoted

  在碘化铜（I）的存在下，钯（0）催化β-三丁基锡烷基-α，β-不饱和酮3与苄基或芳基卤化物的反应，得到立体选择性高的三和四取代烯烃4或5，分别。发现通过使用三乙胺作为添加剂，产率显着提高了5。通过α-三丁基锡烷基硫缩醛与烯醇甲硅烷基醚的氯化锡（IV）促进的偶联反应，然后用氢化钾或DBU进行高产率的处理，可以轻松地制备起始原料3。