Acetic acid (2R,3R,4S,5S)-4,5-diacetoxy-2-[acetyl-(6-bromo-4-oxo-2-phenyl-4H-quinazolin-3-yl)-amino]-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 171285-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4S,5S)-4,5-diacetoxy-2-[acetyl-(6-bromo-4-oxo-2-phenyl-4H-quinazolin-3-yl)-amino]-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 171285-20-4
• 化学式: C₂₇H₂₆BrN₃O₉
• 分子量: 616.422
• InChiKey: YYSSRDXZRZBSPH-QRXMYIDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  143.33
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S,5S)-4,5-diacetoxy-2-[acetyl-(6-bromo-4-oxo-2-phenyl-4H-quinazolin-3-yl)-amino]-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以54%的产率得到N-(6-Bromo-4-oxo-2-phenyl-4H-quinazolin-3-yl)-N-((2R,3R,4S,5S)-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 6-Substituted 3-Amino-2-phenyl-4(3H)- Quinazolinones with D-Ribose and L-Arabinose

  摘要：

  在沸腾的甲醇中，3-氨基-2-苯基-4（3H）-喹唑啉酮（Ia）和3-氨基-6-溴-2-苯基-4（3H）-喹唑啉酮（Ib）与D-核糖和L-阿拉伯糖缩合，得到相应的N-糖苷IIa，IIIa，IIb和IIIb。化合物II和III的乙酰化，随后进行Zemplen的脱乙酰化，得到N-乙酰衍生物VIa，VIb，VIIa和VIIb。根据它们在溶液中的NMR光谱，N-核糖苷以β-吡喃糖苷的4C1（D）构象存在，而N-阿拉伯糖苷则以α-吡喃糖苷的4C1（L）构象存在。

  DOI：

  10.1135/cccc19951016
• 作为产物：
  描述：

  L-呋喃木糖 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4S,5S)-4,5-diacetoxy-2-[acetyl-(6-bromo-4-oxo-2-phenyl-4H-quinazolin-3-yl)-amino]-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 6-Substituted 3-Amino-2-phenyl-4(3H)- Quinazolinones with D-Ribose and L-Arabinose

  摘要：

  在沸腾的甲醇中，3-氨基-2-苯基-4（3H）-喹唑啉酮（Ia）和3-氨基-6-溴-2-苯基-4（3H）-喹唑啉酮（Ib）与D-核糖和L-阿拉伯糖缩合，得到相应的N-糖苷IIa，IIIa，IIb和IIIb。化合物II和III的乙酰化，随后进行Zemplen的脱乙酰化，得到N-乙酰衍生物VIa，VIb，VIIa和VIIb。根据它们在溶液中的NMR光谱，N-核糖苷以β-吡喃糖苷的4C1（D）构象存在，而N-阿拉伯糖苷则以α-吡喃糖苷的4C1（L）构象存在。

  DOI：

  10.1135/cccc19951016