2α-benzyloxy-5α-(1,3-dioxa-2-cyclohexyl)cyclopentanol | 78907-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2α-benzyloxy-5α-(1,3-dioxa-2-cyclohexyl)cyclopentanol
• 英文别名: (1R,2R,3S)-benzyloxy-3-hydroxy-2-cyclopentanecarbaldehyde trimethylene-acetal；(1R,2S,5R)-2-(1,3-dioxan-2-yl)-5-phenylmethoxycyclopentan-1-ol
• CAS: 78907-94-5
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: FGRHFBDIZYNKAL-RRFJBIMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2α-benzyloxy-5α-(1,3-dioxa-2-cyclohexyl)cyclopentanol 在 甲酸 、 sodium hydride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 acide benzyloxy-11α-oxa-13-13-prostene-6-oique
  参考文献：
  名称：

  合成五环，二，三等替代物。Oxa-13-prostanoïques的合成应用

  摘要：

  环戊烯甲醛1a，乙缩醛2a，2b和环戊烯酮2c已通过区域和立体控制反应转化为多种对映体纯的取代的环戊烷。使用适当选择的维悌希试剂，醛1A提供的缩合产物3，4，5。在相转移条件下，丙二酸二乙酯在α，β-不饱和醛1a上的迈克尔加成反应有效地导致了7。还原环戊烯酮2c得到21高产。的环戊烯图2a，图2b和23，提交给硼氢化-氧化提供的cyclopentanols 10，13和24，分别在30,70和50％的产率，这反映了起始烯烃的取代模式。这些反应的显着特征是由于分子1a，2a，2b和2c的手性中心而导致的立体特异性，导致具有两个，三个和四个不对称中心的化合物。11α-羟基-13-氧杂前列腺素酸20的直接合成本文描述了一种制备9α，11α-二羟基-13-氧杂前列腺素酸34的方法。这些产物的结构已通过1 H-和13 C-NMR光谱测定。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660508
• 作为产物：
  描述：

  1β-acetoxy-2-benzyloxy-5-(1,3-dioxa-2-cyclohexyl)cyclopentane 在 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2α-benzyloxy-5α-(1,3-dioxa-2-cyclohexyl)cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  合成五环，二，三等替代物。Oxa-13-prostanoïques的合成应用

  摘要：

  环戊烯甲醛1a，乙缩醛2a，2b和环戊烯酮2c已通过区域和立体控制反应转化为多种对映体纯的取代的环戊烷。使用适当选择的维悌希试剂，醛1A提供的缩合产物3，4，5。在相转移条件下，丙二酸二乙酯在α，β-不饱和醛1a上的迈克尔加成反应有效地导致了7。还原环戊烯酮2c得到21高产。的环戊烯图2a，图2b和23，提交给硼氢化-氧化提供的cyclopentanols 10，13和24，分别在30,70和50％的产率，这反映了起始烯烃的取代模式。这些反应的显着特征是由于分子1a，2a，2b和2c的手性中心而导致的立体特异性，导致具有两个，三个和四个不对称中心的化合物。11α-羟基-13-氧杂前列腺素酸20的直接合成本文描述了一种制备9α，11α-二羟基-13-氧杂前列腺素酸34的方法。这些产物的结构已通过1 H-和13 C-NMR光谱测定。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660508

文献信息

• Synthesis of Reactive Intermediates for Natural Cyclopentane Derivatives from (−)-Quinic Acid: Preparation of 11α-hydroxy-13-oxaprostanoic acid
  作者：Jean-Claude Barrière、Angèle Chiaroni、Jeanine Cléophax、Stephan D. Géro、Claude Riche、Mare Vuilhorgne

  DOI：10.1002/hlca.19810640419

  日期：1981.6.10

  We describe a flexible, stereocontrolled synthesis of enantiomerically pure substituted cyclopentenes and cyclopentanes - including 11α-hydroxy-13-oxaprostanoic acid 20 - (−)-quinic acid via an acyclic precursor 6 by an intramolecular aldolisation-dehydration reaction.

  我们描述了一种对映体纯的取代的环戊烯和环戊烷（包括11α-羟基-13-氧杂前列腺素酸20 -（-）-奎尼酸）通过无环前体6的分子内缩醛-脱水反应的灵活，立体控制的合成。