exo-5-cyclopropylbicyclo<2.2.1>hept-2-ene | 93794-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: exo-5-cyclopropylbicyclo<2.2.1>hept-2-ene
• 英文别名: exo-5-cyclopropylnorbornene；exo-5-cyclopropylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• CAS: 93794-68-4；93794-69-5
• 化学式: C₁₀H₁₄
• 分子量: 134.221
• InChiKey: DWZYCTJTIBMXIQ-FKTZTGRPSA-N

物化性质

• 沸点：
  181.1±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-5-cyclopropylbicyclo<2.2.1>hept-2-ene 在 镍 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 exo-2-cyclopropylbicyclo<2.2.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  Kazimirchik, I. V.; Lukin, K .A.; Rodkina, S .K., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, # 6, p. 1109 - 1114

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-<2,2-Dichlor-cyclopropyl>-bicyclo<2.2.1>hept-2-en 在 lithium 作用下， 以 乙醚 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 exo-5-cyclopropylbicyclo<2.2.1>hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Kazimirchik, I. V.; Lukin, K .A.; Rodkina, S .K., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, # 6, p. 1109 - 1114

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Experimental evidence of a cyclopropylcarbinyl conjugative electronic effect
  作者：Phyllis A. Leber、Anthony J. Nocket、Matthew F. Wipperman、Sylvia Zohrabian、Christopher Y. Bemis、Munsha K. Sidhu

  DOI：10.1039/c3ob41365a

  日期：——

  Bicyclo[3.2.0]hept-2-enes undergo thermal rearrangement to norbornenes via diradical transition structures. The synthesis of exo-7-cyclopropylbicyclo[3.2.0]hept-2-ene has been achieved by cycloaddition of cyclopentadiene and cyclopropylketene, generated by treatment of cyclopropylacetyl chloride with triethylamine. A comparison of the cyclopropyl substituent effect with that of other C7 substituents

  双环[3.2.0]庚-2-烯通过双自由基过渡结构发生热重排为降冰片烯。exo -7-环丙基双环[3.2.0]庚-2-烯的合成已通过环戊二烯和环丙基酮的环加成反应完成，该反应是通过用三乙胺处理环丙基乙酰氯而生成的。将环丙基取代基效果与其他C7取代基的效果进行比较，可提供实验证据，证明在exo -7-环丙基双环[3.2.0]庚-2-烯的热反应中，给电子体对瞬态双自由基过渡结构的共轭作用。