[(4Z)-8-phenyloct-4-en-1-yl]benzene | 52772-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(4Z)-8-phenyloct-4-en-1-yl]benzene
• 英文别名: (Z)-1,8-diphenyloct-4-ene；cis-1,8-Diphenyl-4-octen
• CAS: 52772-45-9
• 化学式: C₂₀H₂₄
• 分子量: 264.411
• InChiKey: UISGVVVARYJZQE-UPHRSURJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.59
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-6-甲基吡啶 、 [(4Z)-8-phenyloct-4-en-1-yl]benzene 在 [(R)-TMS-SYNPHOSIr(COD)]NTf₂ 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  胺 N-H 键在内部烯烃上的催化不对称加成

  摘要：

  烯烃的加氢胺化，即在烯烃上添加胺的 NH 键，是一种基本但具有挑战性的有机转化，它从两种丰富的化学原料（烯烃和胺）中产生烷基胺，具有全原子经济性。 1-3 反应特别重要，因为胺，尤其是手性胺，是广泛的天然产物和药物中普遍存在的亚结构。尽管已经致力于开发用于加氢胺化的催化剂，但绝大多数进行分子间加氢胺化的烯烃仅限于共轭、应变或末端烯烃；2-4 只有少数例子是直接添加 NH 键胺在未活化的内部烯烃中的含量，5-7 包括最近的光催化加氢胺化，8，9 和对这些烯烃的对映选择性分子间加成是未知的。事实上，目前对缺乏导向基团的任何类型的未活化烯烃进行直接、对映选择性分子间加氢胺化的实例仅发生中等对映选择性。 10-13 在这里，我们报告了一种阳离子铱系统，该体系催化一系列未活化的内部烯烃的分子间加氢胺化，包括在无环和环状烯烃中的那些，以提供具有高对映选择性的手性胺。该催化剂含有一种新的配体和三氟酰亚胺反阴离子，反应设计包括

  DOI：

  10.1038/s41586-020-2919-z
• 作为产物：
  描述：

  、 9-(3-phenylpropyl)-9-borabicyclo[3.3.1]nonane 在 叔丁醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以42%的产率得到[(4Z)-8-phenyloct-4-en-1-yl]benzene
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃的Z-选择性加氢烷基化机理

  摘要：

  本文描述了银催化末端炔烃 Z 选择性加氢烷基化的详细机理研究。考虑到已建立的炔烃Z选择性加氢烷基化机制范例，我们探索了一种基于炔烃自由基碳金属化的机制。实验结果为反对最初提出的自由基机理提供了强有力的证据，并促使我们提出一种基于硼酸酯形成和1,2-金属化物转移的炔烃Z选择性加氢烷基化的新机制。新机制为反应中观察到的优异 Z 选择性提供了理论依据。一系列化学计量实验探讨了所提出的基本步骤的可行性，并揭示了银催化剂在中间体的原脱硼中的附加作用。最后，一系列动力学测量、KIE 实验和竞争实验使我们能够确定周转限制步骤和催化剂的静止状态。我们相信本研究结果将对炔烃相关转化的进一步探索和发展有所帮助。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c07613

文献信息

• Synthesis of Isomerically Pure (<i>Z</i>)-Alkenes from Terminal Alkynes and Terminal Alkenes: Silver-Catalyzed Hydroalkylation of Alkynes
  作者：Mitchell T. Lee、Madison B. Goodstein、Gojko Lalic

  DOI：10.1021/jacs.9b09336

  日期：2019.10.30

  molecules and often are used as intermediates in organic synthesis. Many alkenes exist in two stereoisomeric forms (E and Z), which have different structures and different properties. The selective formation of the two isomers is an important synthetic goal that has long inspired the development of new synthetic methods. However, the efficient synthesis of diastereopure, thermodynamically less stable, Z-alkenes

  烯烃是一类重要的化合物，常见于生物活性分子中，常被用作有机合成的中间体。许多烯烃以两种立体异构形式（E 和 Z）存在，它们具有不同的结构和不同的性质。两种异构体的选择性形成是一个重要的合成目标，长期以来一直激励着新合成方法的发展。然而，非对映纯、热力学稳定性较差的 Z-烯烃的有效合成仍然具有挑战性。在这里，我们展示了通过银催化的末端炔烃加氢烷基化，使用烷基硼烷作为偶联伙伴，有效合成非对映纯 Z-烯烃（Z:E > 300:1）。我们还描述了对底物范围的探索，这揭示了新方法的广泛官能团兼容性。
• Stereospecific Ni-Catalyzed Cross-Coupling of Potassium Alkenyltrifluoroborates with Alkyl Halides
  作者：Gary A. Molander、O. Andreea Argintaru

  DOI：10.1021/ol500408a

  日期：2014.4.4

  A general method for the alkenylation of alkyl electrophiles using nearly stoichiometric amounts of the air- and moisture-stable potassium organotrifluoroborates has been developed. Various functional groups were tolerated on both the nucleophilic and electrophilic partner. Reactions of highly substituted E- and Z-alkenyltrifluoroborates, as well as vinyl- and propenyltrifluoroborates, were successful, and no loss of stereochemistry or regiochemistry was observed.