N-benzyloxycarbonylaminoethyl 2-O-acetyl-4-azido-3-O-benzoyl-4,6-dideoxy-β-D-glucopyranoside | 1042430-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonylaminoethyl 2-O-acetyl-4-azido-3-O-benzoyl-4,6-dideoxy-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1042430-59-0
• 化学式: C₂₅H₂₈N₄O₈
• 分子量: 512.519
• InChiKey: XMEDHOYUXXKHQU-XQKZCQIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  158.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonylaminoethyl 2-O-acetyl-4-azido-3-O-benzoyl-4,6-dideoxy-β-D-glucopyranoside 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [(2R,3R,4S,5R,6R)-5-acetyloxy-3-amino-2-methyl-6-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)ethoxy]oxan-4-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Sensitive and specific enzyme immunoassays for antigenic trisaccharide from Bacillus anthracis spores

  摘要：

  成功实现了一种来源于炭疽杆菌的含炭疽糖的三糖的直接合成。针对这种半抗原产生的抗体提供了高度敏感的酶免疫测定法，其检测限为8.5 pmol mL−1。通过研究使用不同单糖、二糖和三糖合成类似物获得的抗体的特异性，我们证明表位主要由炭疽糖单元中的C-5甲基、C-4丁酰胺基和C-3羟基组成，三糖的其他部分在识别中涉及较少。

  DOI：

  10.1039/b914534f
• 作为产物：
  描述：

  p-methylphenyl 2-O-acetyl-4-azido-3-O-benzoyl-4,6-dideoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 2-苄氧羰基氨基-1-乙醇 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以70%的产率得到N-benzyloxycarbonylaminoethyl 2-O-acetyl-4-azido-3-O-benzoyl-4,6-dideoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  炭疽衍生物的合成和用于检测炭疽孢子的多克隆抗体的生产。

  摘要：

  从d-半乳糖开始，直接合成了蔗糖衍生物，即来自炭疽芽孢杆菌的抗原性四糖的非还原性末端片段。当连接到载体蛋白上时，该半抗原能够在兔中诱导高度特异性和灵敏的免疫反应。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.11.030