chloro(4-fluorophenyl)(methyl)(vinyl)silane | 86071-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: chloro(4-fluorophenyl)(methyl)(vinyl)silane
• 英文别名: chloro-ethenyl-(4-fluorophenyl)-methylsilane
• CAS: 86071-66-1
• 化学式: C₉H₁₀ClFSi
• 分子量: 200.715
• InChiKey: RBZJLQLXLMIGOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chloro(4-fluorophenyl)(methyl)(vinyl)silane 在 正丁基锂 作用下， 反应 120.0h， 生成 (4-Fluorphenyl)-dimethylarsano-2-(dimethylarsano)ethyl-methylsilan
  参考文献：
  名称：

  Aslanidis, Paraskevas; Grobe, Joseph, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1983, vol. 38, # 3, p. 289 - 298

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4-Fluorphenyl)-dimethylamino-methyl-vinyl-silan 在 甲基二氯膦 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 以73.8%的产率得到chloro(4-fluorophenyl)(methyl)(vinyl)silane
  参考文献：
  名称：

  Aslanidis, Paraskevas; Grobe, Joseph, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1983, vol. 38, # 3, p. 289 - 298

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cross‐Electrophile C(sp ² )−Si Coupling of Vinyl Chlorosilanes
  作者：Jicheng Duan、Ke Wang、Guang‐Li Xu、Shaolin Kang、Liangliang Qi、Xue‐Yuan Liu、Xing‐Zhong Shu

  DOI：10.1002/anie.202010737

  日期：2020.12.14

  C−Si bond remains unexplored. Here we report a cross‐electrophile Csp2‐Si coupling reaction of vinyl/aryl electrophiles with vinyl chlorosilanes. This new protocol offers an approach for facile and precise synthesis of organosilanes with high molecular diversity and complexity from readily available materials. The reaction proceeds under mild and non‐basic conditions, demonstrating a high step economy

  亲电子交联已成为形成C-C键的有力工具，但其锻造C-Si键的潜力仍未得到开发。在这里，我们报告了乙烯基/芳基亲电体与乙烯基氯硅烷的交叉亲电体Csp 2 -Si偶联反应。该新方案提供了一种从容易获得的材料中轻松，精确地合成具有高分子多样性和复杂性的有机硅烷的方法。反应在温和和非碱性条件下进行，这表明该方法具有较高的步骤经济性，广泛的底物范围，广泛的功能公差和易于扩展的特性。该方法的综合实用性通过有效利用硅生物等排体，新型BCB单体的设计以及对乙烯基硅烷产品的Hiyama交叉偶联的研究而得以展示。
• Nickel-Catalyzed Cross-Electrophile C(sp³)–Si Coupling of Unactivated Alkyl Bromides with Vinyl Chlorosilanes
  作者：Jicheng Duan、Yuquan Wang、Liangliang Qi、Peng Guo、Xiaobo Pang、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02874

  日期：2021.10.15

  the potential of this method remains largely unexplored. Herein, we report a C(sp3)–Si coupling of unactivated alkyl bromides with vinyl chlorosilanes. The reaction proceeds under mild conditions, and it offers a new approach to alkylsilanes. Functionalities such as Grignard-sensitive groups (e.g., acid, amide, alcohol, ketone, and ester), acid-sensitive groups (e.g., ketal and THP protection), alkyl

  交叉亲电 C-Si 偶联已成为构建有机硅烷的有前途的工具，但该方法的潜力在很大程度上仍未得到探索。在此，我们报告了未活化的烷基溴与乙烯基氯硅烷的 C(sp 3 )-Si 偶联。该反应在温和的条件下进行，为烷基硅烷的制备提供了一种新方法。官能团，例如格氏敏感基团（例如酸、酰胺、醇、酮和酯）、酸敏感基团（例如缩酮和 THP 保护）、烷基氟和氯化物、芳基溴、甲苯磺酸烷基酯和甲磺酸烷基酯、甲硅烷基醚，和胺是耐受的。证明了-Si(乙烯基)R 2部分与复杂分子的结合以及通过形成的有机硅烷固定玻璃表面。
• L’électrosynthèse à anode consommable : quel apport pour la chimie organique du silicium ?
  作者：C Biran、M Bordeau、D Bonafoux、D Deffieux、C Duprat、V Jouikov、MP Léger-Lambert、C Moreau、F Serein-Spirau

  DOI：10.1051/jcp/1996930591

  日期：——

  La technique électroehimique à l'anode consommable, en compartiment unique et à intensité constante est une excellente méthode préparative pour la création de liaisons Si-Si et Si-C qui évite l'emploi des métaux alcalins. Comme elle est par ailleurs extrêmement sélective, elle peut conduire à des composés originaux inaccessibles directement par voie chimique. Des bases, telles que le sel de magnésium de la 2-pyrrolidone. électroengendrées dans les mêmes conditions ont été utilisées pour la synthèse compétitive stéréosélective d'énoxysilanes Z. Enfin, sont rapportes les potentiels de réduction d'une large série de chlorosilanes, mesurés par voltampéro- métrie cyclique, dans des conditions standards.

  单室、恒定强度、耗材阳极电化学技术是制造硅-硅和硅-碳键的绝佳制备方法，可避免使用碱金属。由于这种方法的选择性极强，因此可以获得化学方法无法直接获得的原始化合物。在相同条件下电增发的碱，如 2-吡咯烷酮的镁盐，被用于 Z-烯氧基硅烷的竞争性立体选择性合成。最后，报告了在标准条件下通过循环伏安法测量的各种氯硅烷的还原电位。
• NiH-catalyzed C(sp³)–Si coupling of alkenes with vinyl chlorosilanes
  作者：Huanhuan Cui、Changhao Niu、Mimi Xing、Chun Zhang

  DOI：10.1039/d2cc04232k

  日期：——

  A novel NiH-catalyzed highly regioselective coupling of alkenes with vinyl chlorosilanes, constructing C–Si bonds, is developed. Under mild reaction conditions, a series of benzyl organosilanes with various functional groups could be accessed. Further synthetic studies illustrate that the products of this chemistry could be used as versatile precursors to prepare complicated organosilicon compounds

  开发了一种新型 NiH 催化的烯烃与乙烯基氯硅烷的高度区域选择性偶联，构建了 C-Si 键。在温和的反应条件下，可以得到一系列具有不同官能团的苄基有机硅烷。进一步的合成研究表明，该化学产物可用作制备复杂有机硅化合物的通用前体。此外，基于对照实验提出了本转化的NiH催化机制。
• Nickel-catalyzed cross-electrophile couplings of aryl fluorosulfates with vinyl chlorosilanes
  作者：Jin-He Na、Hong-Jian Du、Jia-Wen Jing、Xue-Qiang Chu、Xiao-Chun Hang、Zhi-Liang Shen、Xiaocong Zhou、Haiqing Luo

  DOI：10.1016/j.jcat.2024.115636

  日期：2024.9

  fluorosulfates with vinyl chlorosilanes by using nickel as transition metal catalyst and manganese as reductant has been achieved. The reactions proceeded smoothly at room temperature via C-O bond activation to give a series of structurally varied aryl silanes in moderate to good yields, displaying broad substrate generality and good functional group compatibility. In addition, the reaction could be subjected

  以镍为过渡金属催化剂、锰为还原剂，实现了氟代硫酸芳基酯与乙烯基氯硅烷的高效交叉亲电偶联。反应在室温下通过C-O键活化顺利进行，以中等至良好的收率得到一系列结构多样的芳基硅烷，显示出广泛的底物通用性和良好的官能团相容性。此外，该反应可以进行放大合成并应用于生物活性分子的后期功能化。