2'-deoxy-1-deazaadenosine-5'-methyl-β-alaninyl phosphoramidate | 1373387-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2'-deoxy-1-deazaadenosine-5'-methyl-β-alaninyl phosphoramidate
• CAS: 1373387-88-2
• 化学式: C₁₅H₂₂N₅O₇P
• 分子量: 415.343
• InChiKey: AGKLTYNGLRJAKJ-QJPTWQEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.07
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  171.05
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-deoxy-1-deazaadenosine-5'-methyl-β-alaninyl phosphoramidate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 β-1-deaza-dAMP
  参考文献：
  名称：

  核酸基团和羧酸盐基团的辅助配位对氨基酸核苷磷酸氨基磷酸酯水解的影响

  摘要：

  核苷氨基磷酸酯（NPs）是一类核苷酸类似物，已被开发为潜在的抗病毒/抗肿瘤前药。最近，我们发现某些氨基酸核苷氨基磷酸酯（aaNPs）可以充当病毒聚合酶（如HIV-1 RT）的底物。在这里，我们报告了一系列新的aaNPs的合成和水解，这些aaNPs包含天然或修饰的核碱基，以定义其差异反应性的基础。在不同溶液pD值（5-7）和温度下，通过NMR光谱学研究了水的稳定性，动力学和水解途径。观察到动力学和机理（PN和/或P水解反应的O键裂解在很大程度上取决于核碱基和氨基酸部分的性质。发现天冬氨酰NPs比Gly或β-AlaNPs更具反应性。对于天冬氨酰NP，核碱基的反应顺序为1-去氮杂腺嘌呤> 7-去氮杂腺嘌呤>腺嘌呤>胸腺嘧啶≥3-去氮杂腺嘌呤。值得注意的是，即使在4°C下，Asp-1-deaza-dAMP的中性水溶液也会通过专有的PO键水解而自发降解（Asp-1-deaza-dAMP与Asp

  DOI：

  10.1002/chem.201102279
• 作为产物：
  描述：

  甲基-2-脱氧-D-核糖 在 盐酸 、 磷酸三乙酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氨 、 甲酸铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 丙酮 、 乙腈 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2'-deoxy-1-deazaadenosine-5'-methyl-β-alaninyl phosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  核酸基团和羧酸盐基团的辅助配位对氨基酸核苷磷酸氨基磷酸酯水解的影响

  摘要：

  核苷氨基磷酸酯（NPs）是一类核苷酸类似物，已被开发为潜在的抗病毒/抗肿瘤前药。最近，我们发现某些氨基酸核苷氨基磷酸酯（aaNPs）可以充当病毒聚合酶（如HIV-1 RT）的底物。在这里，我们报告了一系列新的aaNPs的合成和水解，这些aaNPs包含天然或修饰的核碱基，以定义其差异反应性的基础。在不同溶液pD值（5-7）和温度下，通过NMR光谱学研究了水的稳定性，动力学和水解途径。观察到动力学和机理（PN和/或P水解反应的O键裂解在很大程度上取决于核碱基和氨基酸部分的性质。发现天冬氨酰NPs比Gly或β-AlaNPs更具反应性。对于天冬氨酰NP，核碱基的反应顺序为1-去氮杂腺嘌呤> 7-去氮杂腺嘌呤>腺嘌呤>胸腺嘧啶≥3-去氮杂腺嘌呤。值得注意的是，即使在4°C下，Asp-1-deaza-dAMP的中性水溶液也会通过专有的PO键水解而自发降解（Asp-1-deaza-dAMP与Asp

  DOI：

  10.1002/chem.201102279