(3S,4aR,11aS)-3-methoxy-7-methyl-3,4,4a,5,6,9,10,11a-octahydro-1H-cyclonona[c]pyran-11-one | 168130-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (3S,4aR,11aS)-3-methoxy-7-methyl-3,4,4a,5,6,9,10,11a-octahydro-1H-cyclonona[c]pyran-11-one
• 英文别名: (3S,4aR,7E,11aS)-3-methoxy-7-methyl-3,4,4a,5,6,9,10,11a-octahydro-1H-cyclonona[c]pyran-11-one
• CAS: 168130-66-3
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: DSKSAHIGQACEOV-UHEBKQLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4aR,11aS)-3-methoxy-7-methyl-3,4,4a,5,6,9,10,11a-octahydro-1H-cyclonona[c]pyran-11-one 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (2S,7R)-1-hydroxy-10-methyl-4-oxatricyclo[8.3.1.0^2,7]tetradecan-5-one
  参考文献：
  名称：

  总合成Coraxeniolide-A。

  摘要：

  描述了旋光性皮质醇-A（1a）和4-表皮质醇-A（1b）的第一全合成。该方法是高度立体选择性的，并且在制备二甲苯内酯家族的多种成员中具有灵活性。Grob碎片的使用对于九元环的立体定向修饰至关重要。以Hajos-Parrish二酮2为起始原料，可以对映体纯的形式通过28个步骤合成Coraxeniolide-A（1a）。

  DOI：

  10.1021/jo005582h
• 作为产物：
  描述：

  (3RS,4aR,6aS,7R,9aR,9bS)-toluene-4-sulfonic acid 9a-hydroxy-3-methoxy-6a-methyldodecahydrocyclopenta[h]isochromen-7-yl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (3R,4aR,11aS)-3-methoxy-7-methyl-3,4,4a,5,6,9,10,11a-octahydro-1H-cyclonona[c]pyran-11-one 、 (3S,4aR,11aS)-3-methoxy-7-methyl-3,4,4a,5,6,9,10,11a-octahydro-1H-cyclonona[c]pyran-11-one
  参考文献：
  名称：

  旋光性反式-环壬烯的合成一种可行的二甲苯甲酮方法

  摘要：

  从（-）-Hajos-Parrish二酮合成了两个光学活性取代的反式-环壬烯（13a，13b）。该程序为二甲苯甲酮（从海洋生物中分离出的生物活性化合物）的全合成提供了一种可能的方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00938-9