tributyl-1,3-dithiol-2-ylidenephosphorane | 136057-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: tributyl-1,3-dithiol-2-ylidenephosphorane
• 英文别名: Tributyl(1,3-dithiol-2-ylidene)-lambda5-phosphane；tributyl(1,3-dithiol-2-ylidene)-λ5-phosphane
• CAS: 136057-52-8
• 化学式: C₁₅H₂₉PS₂
• 分子量: 304.501
• InChiKey: XWYQOVCYCPFMBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-噻吩二甲醛 、 tributyl-1,3-dithiol-2-ylidenephosphorane 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 2,5-bis(1,4-dithiafulven-6-yl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Conjugation-Extended Tetrathiafulvalene Analogues Involving a Central Aromatic 5-Membered Heterocyclic Linking Group

  摘要：

  2,5-双(1,4-二硫杂富烯-6-基)噻吩(2a)、2,5-双[2,3-双(甲氧基羰基)-1,4-二硫杂富烯-6-基]噻吩和 2,5-双(1,4-二硫杂富烯-6-基)呋喃的共轭扩展四硫杂富烯类似物、通过 2,5- 噻吩和 2,5- 呋喃二羰基醛与 1,3- 二硫醇-2-亚基四丁基磷烷及其 4,5- 双（甲氧基羰基）衍生物的维蒂希缩合反应，合成了涉及芳香杂环连接基团的 2,5- 噻吩和 2,5-呋喃二羰基醛。通过循环伏安法研究了这些化合物在溶液中的电化学氧化还原特性，以评估连接基团对自由基阳离子的捐献能力和热力学稳定性的影响。2a 与 2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌和碘的配合物在室温下的压缩颗粒上显示出相对较高的电导率（(1.0-1.1) × 10-3 S cm-1），而自由基阳离子则不太稳定。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.2330
• 作为产物：
  描述：

  tributyl-1,3-dithiol-2-ylphosphonium tetrafluoroborate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tributyl-1,3-dithiol-2-ylidenephosphorane
  参考文献：
  名称：

  Conjugation-Extended Tetrathiafulvalene Analogues Involving a Central Aromatic 5-Membered Heterocyclic Linking Group

  摘要：

  2,5-双(1,4-二硫杂富烯-6-基)噻吩(2a)、2,5-双[2,3-双(甲氧基羰基)-1,4-二硫杂富烯-6-基]噻吩和 2,5-双(1,4-二硫杂富烯-6-基)呋喃的共轭扩展四硫杂富烯类似物、通过 2,5- 噻吩和 2,5- 呋喃二羰基醛与 1,3- 二硫醇-2-亚基四丁基磷烷及其 4,5- 双（甲氧基羰基）衍生物的维蒂希缩合反应，合成了涉及芳香杂环连接基团的 2,5- 噻吩和 2,5-呋喃二羰基醛。通过循环伏安法研究了这些化合物在溶液中的电化学氧化还原特性，以评估连接基团对自由基阳离子的捐献能力和热力学稳定性的影响。2a 与 2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌和碘的配合物在室温下的压缩颗粒上显示出相对较高的电导率（(1.0-1.1) × 10-3 S cm-1），而自由基阳离子则不太稳定。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.2330