2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-oxo-5H-chromeno[4,3-d]pyrimidine-3-oxide | 1424313-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-oxo-5H-chromeno[4,3-d]pyrimidine-3-oxide
• 英文别名: 2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-3-oxidochromeno[4,3-d]pyrimidin-3-ium-5-one；2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-oxidochromeno[4,3-d]pyrimidin-3-ium-5-one
• CAS: 1424313-56-3
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O₅
• 分子量: 350.331
• InChiKey: FBZPBRIAGLTMBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-3-formylcoumarin 、 N-羟基-3,4-二甲氧基-苯甲酰胺 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-oxo-5H-chromeno[4,3-d]pyrimidine-3-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过串联碱催化的双亲核加成/脱水反应直接获得新颖的色胺基-嘧啶-N-氧化物

  摘要：

  通过串联双亲核加成和脱水反应，使4-氯-3-甲酰基香豆素与芳族羧酰亚胺肟发生反应，可以直接获得色氨酸-嘧啶-N-氧化物。一锅反应作为用于实现区域选择性嘧啶单替代协议Ñ氧化物产品作为良好至优异的产量纯的沉淀物。通过X射线分析确认了产物的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.044

文献信息

• Direct access to novel chromeno-pyrimidine-N-oxides via tandem base catalyzed double nucleophilic addition/dehydration reaction
  作者：Venkata Prasad Jalli、Satyanarayana Reddy Jaggavarapu、Anand Solomon Kamalakaran、Sravan Kumar Gangisetty、Jagadeesh Babu Nanubolu、Gopikrishna Gaddamanugu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.044

  日期：2013.3

  A facile protocol for direct access to chromeno-pyrimidine-N-oxides is reported by the reaction of 4-chloro-3-formylcoumarin and aromatic carboximide oximes via tandem double nucleophilic addition and dehydration reactions. The one-pot reaction serves as an alternative protocol for achieving regioselective pyrimidine mono-N-oxide products as pure precipitates in good to excellent yields. The structure

  通过串联双亲核加成和脱水反应，使4-氯-3-甲酰基香豆素与芳族羧酰亚胺肟发生反应，可以直接获得色氨酸-嘧啶-N-氧化物。一锅反应作为用于实现区域选择性嘧啶单替代协议Ñ氧化物产品作为良好至优异的产量纯的沉淀物。通过X射线分析确认了产物的结构。