diethyl 4-phenylcyclohex-3-ene-1,1-dicarboxylate | 109397-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 4-phenylcyclohex-3-ene-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: 4-phenyl-cyclohex-3-ene-1,1-dicarboxylic acid diethyl ester；4-Phenyl-cyclohex-3-en-1,1-dicarbonsaeure-diaethylester
• CAS: 109397-15-1
• 化学式: C₁₈H₂₂O₄
• 分子量: 302.37
• InChiKey: QSGCXXAPKGDEKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 4-phenylcyclohex-3-ene-1,1-dicarboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 生成 4-phenyl-cyclohex-3-ene-1,1-dicarboxylic acid monoethyl ester
  参考文献：
  名称：

  The Stereochemistry of the Ketonization Reaction of Enols. III^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01605a011
• 作为产物：
  描述：

  甲撑丙二酸二乙酯 、 丁-1,3-二烯-2-基苯 生成 diethyl 4-phenylcyclohex-3-ene-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  The Stereochemistry of the Ketonization Reaction of Enols. III^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01605a011

文献信息

• Calcium-Catalyzed Cycloisomerization of Enynes
  作者：Vera J. Meyer、Liang Fu、Fabian Marquardt、Meike Niggemann

  DOI：10.1002/adsc.201300253

  日期：2013.7.8

  A cycloisomerization of enynes with a benign calcium catalyst is presented exploring a complementary reactivity to that usually found in transition and noble metal‐catalyzed reactions. Thereby, a systematic investigation of the π‐activation of alkynes with reactive carbocations has been realized and ketones of various ring sizes were easily accessed. We are certain that these basic investigations will

  提出了利用良性钙催化剂对烯炔进行环异构化的方法，以探索与过渡和贵金属催化反应中通常发现的互补反应性。因此，已经实现了对带有反应性碳阳离子的炔烃的π-活化的系统研究，并且容易获得各种环大小的酮。我们相信，这些基础研究将为在贵金属催化领域发现的反应原理基础上的进一步反应铺平道路。
• Catalytic intramolecular carbonyl–ene reaction with ketones: evidence for a retro–ene process
  作者：P. Tremel、C. Iacobucci、L. Massi、S. Olivero、J.-F. Gal、E. Duñach

  DOI：10.1039/c5nj01286d

  日期：——

  The ene and reverse ene-processes occur with ketones, as shown by control experiments and by ESI-MS analysis.

  敌对和反向敌对过程发生在酮上，这是通过对照实验和ESI-MS分析所显示的。