Lithium; 4-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)-pentan-1-olate | 139929-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Lithium; 4-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)-pentan-1-olate
• CAS: 139929-07-0
• 化学式: C₂₃H₂₄OP*Li
• 分子量: 354.358
• InChiKey: JHTATGDGHZNQRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.32
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  23.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,5R)-3-Hydroxy-5-isopropenyl-2-methyl-2-phenylsulfanyl-cyclohexanone 、 Lithium; 4-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)-pentan-1-olate 在 正丁基锂 作用下， 生成 (5(R),7(Z))-11-hydroxy-8-methyl-5-(methylethenyl)-2-phenylsulfenyl-undec-7-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过α-苯基亚硫基酮的分子内烷基化合成环癸烷衍生物

  摘要：

  衍生自R-（-）-香芹酮的无环ω-甲苯磺酰氧基-α-苯基亚磺酰基酮1a进行分子内烷基化，以高收率得到环癸烯酮衍生物2a。硫化物氧化为亚砜并热消除苯基亚磺酸，得到的酮8大概是由Exosubane酮9的Diels-Alder二聚化产生的，它是主要产物，环内的α，β-不饱和酮7是次要产物。用LAH还原7并用三氧化硫-吡啶配合物，然后用LAH处理烯丙醇产物10，得到（Z），（Z）-1,6-环癸二烯11以及其他三种次要产品，可能包括倍半萜，helminthogermacrene（3）。与主要对苯亚磺酸进行外消旋的酮亚砜2b相反，由酮2a制得的羟基亚砜12b进行了大部分内消旋，得到了含有（Z），（Z）-1,5的烯丙基醇13。 -环癸二烯系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80576-7
• 作为产物：
  描述：

  (4-hydroxybutyl)-triphenylphosphonium bromide 、 碘甲烷 在 正丁基锂 作用下， 生成 Lithium; 4-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)-pentan-1-olate
  参考文献：
  名称：

  通过α-苯基亚硫基酮的分子内烷基化合成环癸烷衍生物

  摘要：

  衍生自R-（-）-香芹酮的无环ω-甲苯磺酰氧基-α-苯基亚磺酰基酮1a进行分子内烷基化，以高收率得到环癸烯酮衍生物2a。硫化物氧化为亚砜并热消除苯基亚磺酸，得到的酮8大概是由Exosubane酮9的Diels-Alder二聚化产生的，它是主要产物，环内的α，β-不饱和酮7是次要产物。用LAH还原7并用三氧化硫-吡啶配合物，然后用LAH处理烯丙醇产物10，得到（Z），（Z）-1,6-环癸二烯11以及其他三种次要产品，可能包括倍半萜，helminthogermacrene（3）。与主要对苯亚磺酸进行外消旋的酮亚砜2b相反，由酮2a制得的羟基亚砜12b进行了大部分内消旋，得到了含有（Z），（Z）-1,5的烯丙基醇13。 -环癸二烯系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80576-7