N-(5-nitro-2-methylphenyl)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-pyrimidineamine | 1246766-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N-(5-nitro-2-methylphenyl)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-pyrimidineamine
• CAS: 1246766-88-0
• 化学式: C₂₀H₂₀N₄O₅
• 分子量: 396.403
• InChiKey: HBZAFQBQQVQUJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  108.64
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-nitro-2-methylphenyl)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-pyrimidineamine 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到N-(5-amino-2-methylphenyl)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-pyrimidineamine
  参考文献：
  名称：

  新型苯胺基取代嘧啶磺酰胺类化合物的合成及其诱导凋亡的作用

  摘要：

  制备了一系列苯胺基取代的嘧啶磺酰胺，并对其抗癌活性进行了评估。这些磺酰胺类化合物显示出令人鼓舞的活性，IC 50值为5.6至12.3μM。研究了一些有前途的化合物（3d，3e和3g）在K562细胞系中的生物学细节。有趣的是，化合物诱导了G1细胞周期的阻滞和G1期细胞周期调节蛋白（如细胞周期蛋白D1，CDK4）的下调。这些化合物还显示出对NF-κB及其下游靶基因Akt1的抑制和AKt ser 474蛋白的磷酸化形式。代表性化合物3e之一 可以被认为是其发展为新型抗癌药的潜在先导。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.09.039
• 作为产物：
  描述：

  3',4',5'-三甲氧基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-(5-nitro-2-methylphenyl)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-pyrimidineamine
  参考文献：
  名称：

  新型苯胺基取代嘧啶磺酰胺类化合物的合成及其诱导凋亡的作用

  摘要：

  制备了一系列苯胺基取代的嘧啶磺酰胺，并对其抗癌活性进行了评估。这些磺酰胺类化合物显示出令人鼓舞的活性，IC 50值为5.6至12.3μM。研究了一些有前途的化合物（3d，3e和3g）在K562细胞系中的生物学细节。有趣的是，化合物诱导了G1细胞周期的阻滞和G1期细胞周期调节蛋白（如细胞周期蛋白D1，CDK4）的下调。这些化合物还显示出对NF-κB及其下游靶基因Akt1的抑制和AKt ser 474蛋白的磷酸化形式。代表性化合物3e之一 可以被认为是其发展为新型抗癌药的潜在先导。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.09.039

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of anilino substituted pyrimidine linked pyrrolobenzodiazepines as potential anticancer agents
  作者：Ahmed Kamal、J. Surendranadha Reddy、M. Janaki Ramaiah、E. Vijaya Bharathi、D. Dastagiri、M. Kashi Reddy、S.N.C.V.L. Pushpavalli、Manika Pal-Bhadra

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.06.147

  日期：2010.9

  A series of new anilino substituted pyrimidine linked pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine (PBD) conjugates were prepared and evaluated for their anticancer activity. The effects of four promising PBD conjugates on cell cycle of cancerous cell line A375 were investigated. These compounds showed the characteristic features of apoptosis like enhancement in the levels of p53, release of cytochrome c, and

  制备了一系列新的苯胺基取代的嘧啶连接的吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂（PBD）缀合物，并评估了其抗癌活性。研究了四种有前景的PBD缀合物对癌细胞系A375的细胞周期的影响。这些化合物显示出凋亡的特征，例如p53水平的增强，细胞色素c的释放以及PARP的裂解。