3-amino-5-fluorouracil | 80812-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-amino-5-fluorouracil
• 英文别名: 3-amino-5-fluoro-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 80812-14-2
• 化学式: C₄H₄FN₃O₂
• mdl: MFCD19224019
• 分子量: 145.093
• InChiKey: OTGYYBMSUUHCAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-5-fluorouracil 、 丁酸酐 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 9.0h， 以46.7%的产率得到3-butyrylamino-5-fluorouracil
  参考文献：
  名称：

  Studies on antitumor agents. V. Syntheses and antitumor activities of 5-fluorouracil derivatives.

  摘要：

  合成了六类氟尿嘧啶（5-FU）衍生物，即2,4-二-O-取代、2-O-取代、4-O-取代、1,3-二取代、1-取代和3-取代的化合物。在大鼠口服这些化合物后，测定了5-FU的血药浓度。在O-取代衍生物中，4-O-取代衍生物最容易被激活为5-FU，其次是2-O-取代衍生物。在N-取代衍生物中，酰基和磺酰基衍生物显示出最高的5-FU释放能力，1-烷氧甲基取代衍生物的释放能力较低。N-烷基取代衍生物未被激活为5-FU。选择了几种在血中5-FU水平高于1-(四氢-2-呋喃基)-5-氟尿嘧啶（Thf-FU）的化合物，以及一些相关化合物，并对其抗肿瘤活性进行了检测。2-O-取代衍生物，2-丁氧基-5-氟-4(1H)-嘧啶酮（11）和2-苄氧基-5-氟-4(1H)-嘧啶酮（19），与Thf-FU一样有效。2,4-二-O-取代衍生物，2,4-二丁氧基-5-氟嘧啶（1）和2,4-二苄氧基-5-氟嘧啶（6），对艾氏癌和肉瘤180的活性与Thf-FU相同。1-取代衍生物，1-乙氧甲基-5-氟尿嘧啶（49）和1-(1-乙氧基-1-苯甲基)-5-氟尿嘧啶（50），发现与Thf-FU一样有效。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.4258
• 作为产物：
  描述：

  5-氟脲嘧啶 生成 3-amino-5-fluorouracil
  参考文献：
  名称：

  YAMASITA, DZYUNITI;YASUMOTO, SANDZI;XASIMOTO, SADAO

  摘要：

  DOI：

文献信息

• YAMASHITA, JUN-ICHI;YAMAWAKI, ICHIRO;UEDA, SHUICHI;YASUMOTO, MITSUGI;UNEM+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 12, 4258-4267
  作者：YAMASHITA, JUN-ICHI、YAMAWAKI, ICHIRO、UEDA, SHUICHI、YASUMOTO, MITSUGI、UNEM+

  DOI：——

  日期：——