1-diphenylphosphino-2-chloro-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopenten | 20543-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-diphenylphosphino-2-chloro-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopenten
• 英文别名: 1-diphenylphosphino-2-chloro-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopentene；1-chloro-2-diphenylphosphanyl-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopentene；<2-Chlor-3,3,4,4,5,5-hexafluor-1-cyclopentan-1-yl>-diphenyl-phosphin；(2-Chloro-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopenten-1-yl)-diphenylphosphane
• CAS: 20543-85-5
• 化学式: C₁₇H₁₀ClF₆P
• 分子量: 394.684
• InChiKey: ODJDUHFELQAYON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.5±42.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-diphenylphosphino-2-chloro-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopenten 在 仲丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 bis[(2-diphenylphosphanyl)-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopentenyl]-di-gold(I)
  参考文献：
  名称：

  二苯基和二甲基膦基取代的 3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯基-金 (I) 二聚体 – 合成和固态结构

  摘要：

  与苯甲基取代的化合物相比，苯异三甲基苯取代基的交换对二苯甲基膦基取代的化合物的反应性产生显着差异。在金 (I) 配合物 [F 6 cyp(PR 2 )Au] 2 (R=Ph, Mes)的固态结构中，由异丙叉基团诱导的空间压力通过支架变形而释放，但分子内的嗜金相互作用得以维持。

  DOI：

  10.1002/ejic.202200080
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氯六氟环戊烯 、 二苯基氯化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以85%的产率得到1-diphenylphosphino-2-chloro-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopenten
  参考文献：
  名称：

  具有3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯骨架的电子接受膦配体的d 10硬币金属络合物的合成和结构

  摘要：

  合成了基于3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯骨架的单膦或双膦配体的Cu（I），Ag（I）和Au（I）配合物，并通过X射线晶体学分析对其结构进行了表征。通过紫外/可见吸收研究和晶体结构分析，通过实验揭示了这些多氟化膦的吸电子性质。研究了Au（I）配合物在炔烃水合反应中的成功催化应用。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.8b01111

文献信息

• Towards an Effective Synthesis of Difunctionalized Heptacyclo [6.6.0.0 ^2,6 .0 ^3,13 .0 ^4,11 .0 ^5,9 .0 ^10,14 ]tetradecane: Ligand Effects on the Cage Assembly and Selective C−H Arylation Reactions
  作者：Xavier Marset、Martí Recort‐Fornals、Malkaye Kpante、Adam Zieliński、Christopher Golz、Lawrence M. Wolf、Manuel Alcarazo

  DOI：10.1002/adsc.202100481

  日期：2021.7.20

  strong π-acceptor polyfluorinated and dicationic chelating phosphines have been synthesized and evaluated in the Rh-catalysed dimerization of norbornadiene (NBD) into its thermodynamically more stable dimer, heptacyclo[6.6.0.02,6.03,13.04,11.05,9.010,14] tetradecane (HCTD). While dicationic ligands direct the dimerization towards HCTD, by the use of neutral polyfluorinated ancillary ligands endo-endo-heptacyclo

  一系列强 π 受体多氟和双阳离子螯合膦已被合成并评估在 Rh 催化的降冰片二烯 (NBD) 的二聚反应中形成其热力学更稳定的二聚体七环 [6.6.0.0 2,6 .0 3,13 .0 4,11 .0 5,9 .0 10,14 ] 十四烷 (HCTD)。虽然二价阳离子配体引向HCTD二聚化，通过使用中性多氟化辅助配体的内切内-heptacyclo [8.4.0.0 2,12 0.0 3.8 0.0 4,6 0.0 5.9 0.0 11,13]十四烷 (BINOR-S) 被选择性地获得。此外，HCTD 骨架 C8 位的选择性 Pd 催化芳基化是通过使用先前连接在 C1 上的吡啶甲酰胺导向基团实现的。已经进行了理论计算以了解该区域选择性的起源。
• Syntheses and Structures of d¹⁰ Coinage Metal Complexes of Electron-Accepting Phosphine Ligands Featuring a 3,3,4,4,5,5-Hexafluorocyclopentene Framework
  作者：Tomohiro Agou、Nao Wada、Kiyoshi Fujisawa、Takaaki Hosoya、Yoshiyuki Mizuhata、Norihiro Tokitoh、Hiroki Fukumoto、Toshio Kubota

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b01111

  日期：2018.8.6

  based on the 3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopentene skeleton were synthesized and structurally characterized by X-ray crystallographic analysis. The electron-withdrawing nature of these polyfluorinated phosphines was experimentally revealed via UV/vis absorption studies and crystal structure analysis. Successful catalytic application of the Au(I) complex for alkyne hydration reactions was investigated.

  合成了基于3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯骨架的单膦或双膦配体的Cu（I），Ag（I）和Au（I）配合物，并通过X射线晶体学分析对其结构进行了表征。通过紫外/可见吸收研究和晶体结构分析，通过实验揭示了这些多氟化膦的吸电子性质。研究了Au（I）配合物在炔烃水合反应中的成功催化应用。
• Cullen, William R.; Williams, Mangayarkarasy, Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 143 - 150
  作者：Cullen, William R.、Williams, Mangayarkarasy

  DOI：——

  日期：——
• Diphenyl‐ and Dimesityl‐Phosphanyl‐Substituted 3,3,4,4,5,5‐Hexafluorocyclopentenyl‐Gold(I) Dimers – Syntheses and Solid‐State Structures
  作者：Felix Müller、Beate Neumann、Hans‐Georg Stammler、Norbert W. Mitzel

  DOI：10.1002/ejic.202200080

  日期：2022.5.17

  substituents by mesityl makes a substantial difference for the reactivity of the dimesitylphosphanyl-substituted compounds compared to the phenyl-substituted ones. In the solid-state structures of the gold(I) complexes, [F6cyp(PR2)Au]2 (R=Ph, Mes), the steric pressure induced by the mesityl groups is released by distortion of the scaffold, but the intramolecular aurophilic interactions are maintained.

  与苯甲基取代的化合物相比，苯异三甲基苯取代基的交换对二苯甲基膦基取代的化合物的反应性产生显着差异。在金 (I) 配合物 [F 6 cyp(PR 2 )Au] 2 (R=Ph, Mes)的固态结构中，由异丙叉基团诱导的空间压力通过支架变形而释放，但分子内的嗜金相互作用得以维持。