1-bromo-2-(2-methoxynaphthyl)acetylene | 683247-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-bromo-2-(2-methoxynaphthyl)acetylene
• 英文别名: 1-(2-bromoethynyl)-2-methoxynaphthalene
• CAS: 683247-06-5
• 化学式: C₁₃H₉BrO
• 分子量: 261.118
• InChiKey: JLUSQVBMVTUVFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-(2-methoxynaphthyl)acetylene 在 四(三苯基膦)钯 、 copper(II) perchlorate hexahydrate 、 二苯基膦叠氮化物 、 C₄₉H₄₆N₂O₆ 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 156.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-吡喃酮与炔烃的 Diels-Alder/Retro-Diels-Alder 反应对映选择性合成轴向手性联芳基化合物

  摘要：

  本文报道了通过铜催化的 2-吡喃酮与炔烃的 Diels-Alder/retro-Diels-Alder 反应对映选择性合成轴向手性联芳基化合物。使用缺电子的 2-吡喃酮和富电子的 1-萘基乙炔作为反应伙伴，以优异的产率（高达 97% 的产率）和对映选择性（高达 >99% ee）获得了广泛的轴向手性联芳酯. DFT 计算揭示了反应机理，并提供了对立体选择性起源的见解。克级合成展示了该反应的实用性和稳健性。产品的适宜转化证明了合成利用。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04759
• 作为产物：
  描述：

  1-(2',2'-dibromovinyl)-2-methoxynaphthalene 在 氢氧化钾 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到1-bromo-2-(2-methoxynaphthyl)acetylene
  参考文献：
  名称：

  Copper Sulfate-Pentahydrate-1,10-Phenanthroline Catalyzed Amidations of Alkynyl Bromides. Synthesis of Heteroaromatic Amine Substituted Ynamides

  摘要：

  A practical cross-coupling of amides with alkynyl bromides using catalytic CuSO(4)(.)5H(2)O and 1,10-phenanthroline is described here. This catalytic protocol is more environmentally friendly than the use of CuCN or copper halides and provides a general entry for syntheses of ynamides including various new sulfonyl and heteroaromatic amine substituted ynamides. Given the interest in ynamides, this N-alkynylation of amides should be significant for the future of ynamides in organic synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol049827e

文献信息

• Copper(II)-Catalyzed Amidations of Alkynyl Bromides as a General Synthesis of Ynamides and <i>Z</i>-Enamides. An Intramolecular Amidation for the Synthesis of Macrocyclic Ynamides
  作者：Xuejun Zhang、Yanshi Zhang、Jian Huang、Richard P. Hsung、Kimberly C. M. Kurtz、Jossian Oppenheimer、Matthew E. Petersen、Irina K. Sagamanova、Lichun Shen、Michael R. Tracey

  DOI：10.1021/jo060230h

  日期：2006.5.1

  method for the coupling of a wide range of amides with alkynyl bromides is described here. This novel amidation reaction involves a catalytic protocol using copper(II) sulfate-pentahydrate and 1,10-phenanthroline to direct the sp-C−N bond formation, leading to a structurally diverse array of ynamides including macrocyclic ynamides via an intramolecular amidation. Given the surging interest in ynamide chemistry

  在此描述了用于将各种酰胺与炔基溴化物偶联的通用且有效的方法。这种新颖的酰胺化反应涉及使用五水合硫酸铜（II）和1,10-菲咯啉来指导sp-C-N键形成的催化方案，从而通过分子内酰胺化形成结构上多样的酰胺，包括大环酰胺。鉴于对酰胺化学的浓厚兴趣，这种原子经济的酰胺合成方法应引起有机合成界的进一步关注。
• Metal-free stereoselective addition of propiolic acids to ynamides: a concise synthetic route to highly substituted enediyne/dienyne-(<i>E</i>)-<i>N</i>,<i>O</i>-acetals
  作者：Rangu Prasad、Suresh Kanikarapu、Shubham Dutta、Srinivas Vangara、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1039/d2nj01907h

  日期：——

  straightforward and sustainable approach for the 1,2-addition of propiolic acids to ynamide has led to bench-stable sp2 (E)-enol-enamides of enediynes and dienynes. The reaction is chemo-, regio-, and stereoselective and does not require metal catalysts and solvent. The ynamide motif is extremely amenable to functionalization in the presence of the tethered alkyne triple bond. The synthetic technique is operationally

  一种直接且可持续的方法将 1,2-丙炔酸添加到 ynamide 中，导致了烯二炔和二炔的工作台稳定的 sp 2 ( E )-烯醇-烯酰胺。该反应具有化学选择性、区域选择性和立体选择性，不需要金属催化剂和溶剂。在存在栓系炔烃三键的情况下，ynamide 基序非常适合官能化。合成技术操作简单；在酸性条件下不会发生酮亚胺物种的水解。该转化容忍了广泛的常见官能团，构建了一个高度功能化的 1,5,5'/6'-烯二炔和 sp 2 ( E )- N , O -缩醛骨架的 1,5,5'-二烯的文库.