Isobutyric acid (3aR,4R,6R,6aR)-6-(5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethyl ester | 128745-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: Isobutyric acid (3aR,4R,6R,6aR)-6-(5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethyl ester
• CAS: 128745-84-6
• 化学式: C₁₆H₂₁FN₂O₇
• 分子量: 372.35
• InChiKey: RDSKPWNQMNBLNE-PRULPYPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.29
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  108.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丁酰氯 、 5-氟-2',3'-异亚丙基尿苷 在 吡啶 作用下， 反应 1.5h， 以79%的产率得到Isobutyric acid (3aR,4R,6R,6aR)-6-(5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  5-Fluorouracil derivatives. XVII. Synthesis and antitumor activity of 5'-O-acyl-5-fluorouridines.

  摘要：

  为了降低 5-氟尿苷（1）的毒性并获得 1 的生物活性衍生物，合成了各种 5'-O-acyl-8-fluorouridines 2。研究了这些化合物对小鼠 L-1210 白血病的抗肿瘤活性。5'-O-庚酰基衍生物 2h 的抗肿瘤活性最高。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.3405